3,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 16820-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 6-methyl-3-methylcoumarilic acid
• 英文别名: 3,6-dimethyl-benzofuran-2-carboxylic acid；3,6-Dimethyl-benzofuran-2-carbonsaeure；3,6-Dimethyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 16820-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD04441560
• 分子量: 190.199
• InChiKey: IXBLVHFNRPEBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  342.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 5-(3,6-dimethyl-benzofuran-2-yl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sila,B., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, # 2, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3,6-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Basic Derivatives of Coumarilic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a514

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dearomative Heck Reaction
  作者：Xiang Li、Bo Zhou、Run-Ze Yang、Fu-Ming Yang、Ren-Xiao Liang、Ren-Rong Liu、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.8b09186

  日期：2018.10.24

  Enantioselective intramolecular dearomative Heck reactions have been developed by Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides or aryl triflates with the internal C═C bond of indoles, benzofurans, pyrroles, and furans. A variety of structurally unique spiroheterocycles and benzofused heterocycles having N/O-substituted quaternary carbon stereocenters, and exocyclic olefin moieties were afforded in moderate

  对映选择性分子内脱芳基 Heck 反应是通过 Pd 催化的芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯与吲哚、苯并呋喃、吡咯和呋喃的内部 C=C 键的交叉偶联开发的。各种结构独特的螺杂环和具有 N/O 取代的季碳立体中心和环外烯烃部分的苯并杂环以中等至优异的产率提供，具有良好至优异的对映选择性，显示了本协议的广泛范围。合成了一系列新的基于 BINOL 和 H8-BINOL 的亚磷酰胺配体，并证明在 C2 系底物形成螺杂环的反应中是有效的手性配体。(S)-SEGPHOS 被证明是用于传递苯并稠合二氢吲哚和吡咯啉的反应的良好配体。
• Benzofuran and bezothiophene derivatives useful for the treatment of cardiovascular disease
  申请人：Harling David John

  公开号：US20070155805A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates and hydrolysable esters thereof.

  公式为（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂和可水解的酯。
• SAR study of N′-(Salicylidene)heteroarenecarbohydrazides as promising antifungal agents
  作者：Yi Sun、Saerom Kim、SeungYoun Shin、Kathryn Takemura、Gabriel S. Matos、Cristina Lazzarini、Krupanandan Haranahalli、Julia Zambito、Ashna Garg、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117610

  日期：2024.2

  excellent antifungal activities against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Aspergillus fumigatus and several other fungi both in vitro and in vivo. Building upon these highly promising results, 71 novel N′-(salicylidene)heteroarenecarbohydrazides 5 were designed, synthesized and their antifungal activities examined against fungi. Based on the SAR study, four highly promising lead compounds, i.e

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'
• Suzuki, Tsuneo; Tanemura, Kiyoshi; Horaguchi, Takaaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 423 - 429
  作者：Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi、Horaguchi, Takaaki、Shimimizu, Takahachi、Sakakibara, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2254,2258
  作者：Foster et al.

  DOI：——

  日期：——