(1α,6α,7β)-2'-Oxo-6'-phenyl-2',3',5',6'-tetrahydrospiroheptan-7,4'-<4H>pyran> | 120802-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1α,6α,7β)-2'-Oxo-6'-phenyl-2',3',5',6'-tetrahydrospiroheptan-7,4'-<4H>pyran>
• 英文别名: (1α,6α,7β)-2'-Oxo-6'-phenyl-2',3',5',6'-tetrahydrospiro(bicyclo[4.1.0]heptan-7,4'-[4H]pyran)
• CAS: 120802-71-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ZEEVUVNLYRYEAJ-QDSSRZTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-[(1S,6R,7S)-7-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1α,6α,7β)-2'-Oxo-6'-phenyl-2',3',5',6'-tetrahydrospiroheptan-7,4'-<4H>pyran>
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Connection of a C₂- and a Linear C_n-Unit to a Cyclopropane by a Formal Twofold Nucleophilic Substitution

  摘要：

  双环[4.1.0]庚烷-7-酮 O,N-乙缩醛（如 7-甲氧基-7-吗啉基双环[4.1.0]庚烷）可以通过形式上的两重亲核取代反应轻松转化为 7-取代的 7-（2-氧代烷基）双环[4.1.0]庚烷。在第一步反应中，O,N-缩醛的甲氧基通过与梅尔德鲁姆酸反应被 2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二氧杂环戊烷-5-基取代；在第二步反应中，吗啉基通过与 2-烷酮或烯胺反应被 2-氧代烷基取代。最后得到 2,2-二甲基-4,6-二氧代-5-[7-（2-氧代烷基）双环 [4.1.0]庚-7-基]-1,3-二氧杂环戊烷可以选择性地还原成相应的 2-羟烷基衍生物，这些衍生物很容易在梅氏酸分子降解后形成内酯，或者在吗啉存在下进行热降解，得到 7-（2-氧代烷基）双环[4.1.0]庚烷-7-乙酸吗啉化物。因此，从 O,N-缩醛开始，一个 C2-单元和一个线性或环状 Cn-单元可以立体定向地引入到双环[4.1.0]庚烷体系的第 7 位。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27730