1-(m-methylbenzyl)-4-piperidone | 343778-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(m-methylbenzyl)-4-piperidone
• 英文别名: 1-(3-methylbenzyl)piperidin-4-one；1-[(3-Methylphenyl)methyl]piperidin-4-one
• CAS: 343778-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD09932242
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BPBGKTBGIPVWTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-methylbenzyl)-4-piperidone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 54.33h， 生成 2-(1-(3-methylbenzyl)piperidin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于多奈哌齐和姜黄素的融合体，针对阿尔茨海默氏病的多靶标配体的设计，合成和评估。

  摘要：

  通过融合多奈哌齐和姜黄素，获得了一系列新型化合物，这些化合物是针对阿尔茨海默氏病的多靶标配体。其中，化合物11b显示出强效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用（IC50 = 187nM）和最高的BuChE / AChE选择性（66.3）。化合物11b在20μM时也抑制了45.3％的Aβ1-42自聚集，并显示出显着的抗氧化作用。通过确定11b-Cu（II）配合物的化学计量比为1：1，阐明了化合物11b的金属螯合性能。出色的11b血脑屏障通透性也表明该化合物具有穿透中枢神经系统的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.048
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(m-methylbenzyl)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  作为新型脓肿分枝杆菌抑制剂的含哌啶醇分子的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  非结核分枝杆菌 (NTM) 感染，例如由脓肿分枝杆菌引起的感染，在全球范围内正在增加。由于其固有的耐药性，脓肿分枝杆菌肺部感染通常难以使​​用标准化疗来治愈。我们之前证明，一种名为 PIPD1 的哌啶醇衍生物是一种有效的分子，通过靶向分枝菌酸转运蛋白 MmpL3，对抗脓肿分枝杆菌和结核病病原体结核分枝杆菌。这些结果促使我们设计并合成了一系列哌啶醇衍生物，并确定其对抗脓肿分枝杆菌的生物活性。构效关系（SAR）研究指出了支架上可以承受轻微修改的特定位点。总体而言，这些结果表明 FMD-88 是一种新的有前途的抗脓肿分枝杆菌活性类似物。此外，我们还确定了 PIPD1 的药代动力学特性，并表明腹膜内给药该化合物可产生令人鼓舞的血清浓度和 3.2 小时的消除半衰期。

  DOI：

  10.1002/open.202000042

文献信息

• Novel multifunctional tacrine–donepezil hybrids against Alzheimer's disease: Design synthesis and bioactivity studies
  作者：Gülşah Bayraktar、Manuela Bartolini、Maria Laura Bolognesi、Mumin Alper Erdoğan、Güliz Armağan、Ece Bayır、Aylin Şendemir、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Vildan Alptüzün

  DOI：10.1002/ardp.202300575

  日期：2024.7

  (BChE) with IC50 values in the low micromolar range. Kinetic studies on the most potent cholinesterase (ChE) inhibitors within the series showed a mixed-type inhibition mechanism on both enzymes. Also, the docking studies indicated that the compounds inhibit ChEs by dual binding site (DBS) interactions. Notably, tacrine–donepezil hybrids also exhibited significant neuroprotection against H2O2-induced

  合成了一系列他克林-多奈哌齐杂化物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病（AD）化合物。为此，将他克林和多奈哌齐的苄基哌啶部分与腙基团融合，以获得他克林-多奈哌齐杂合体的小型文库。与设计一致，所有化合物均表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。该系列中最有效的胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂的动力学研究表明，这两种酶具有混合型抑制机制。此外，对接研究表明这些化合物通过双结合位点 (DBS) 相互作用抑制 ChE。值得注意的是，他克林-多奈哌齐杂合体在接近其对 ChE 的 IC 50值的浓度下，对分化的人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞系中 H 2 O 2诱导的细胞死亡也表现出显着的神经保护作用，并表现出高至中等的血脑屏障(BBB) 人脑微血管内皮细胞 (HBEC-5i) 的通透性。此外，该化合物对人肝细胞癌细胞系(HepG2)和
• Moragues; Prieto; Spickett, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 11, p. 951 - 964
  作者：Moragues、Prieto、Spickett、Vega、Salazar、Roberts

  DOI：——

  日期：——
• MORAGUES I.; PRIETO I.; SPICKETT R. G. W.; VEGA A.; SALAZAR W.; ROBERTS D+, FARMACO. ED. SCI., 1980, 35, NO 11, 951-964
  作者：MORAGUES I.、 PRIETO I.、 SPICKETT R. G. W.、 VEGA A.、 SALAZAR W.、 ROBERTS D+

  DOI：——

  日期：——
• FILAMIN A-BINDING ANTI-INFLAMMATORY ANALGESIC
  申请人：Burns Barbier Lindsay

  公开号：US20110105484A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A compound, its pharmaceutically acceptable salt, a composition containing the same and method of treatment that can provide analgesia and/or reduce inflammation are disclosed. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein G, W, Q, Z, D, E, F, K, Y, d, e, f, k, n, m, and circle B and all R groups are defined within.
• FILAMIN A BINDING ANTI-INFLAMMATORY AND ANALGESIC
  申请人：Burns Barbier Lindsay

  公开号：US20110105481A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A compound or its pharmaceutically acceptable salt, optionally including both individual enantiomeric forms, a racemate, diastereomers and mixtures thereof, composition and method are disclosed that can provide analgesia and reduce inflammation. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein the R group substituents, d, e, f, k, n, m, D, E, F, K, G, P, Q, W, and Z are defined within.