(2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanamide | 135793-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanamide
• CAS: 135793-04-3
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 431.922
• InChiKey: DUUKVRLQSZLHOV-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanamide 在 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成吉兰定

  摘要：

  Girolline（RP 49532）是由（R）-3-氯乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷基-2-酮2和1-三苯基甲基咪唑-4-羧醛3的醛醇缩合反应有效和对映选择性合成的，然后与氨水并用硼烷还原。最后的步骤使用2-芳基偶氮程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93492-0
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成吉兰定

  摘要：

  Girolline（RP 49532）是由（R）-3-氯乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷基-2-酮2和1-三苯基甲基咪唑-4-羧醛3的醛醇缩合反应有效和对映选择性合成的，然后与氨水并用硼烷还原。最后的步骤使用2-芳基偶氮程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93492-0

文献信息

• JPH03120258A
  申请人：——

  公开号：JPH03120258A

  公开（公告）日：1991-05-22
• Enantioselective synthesis of girolline
  作者：A. Commerçon、J.M. Paris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93492-0

  日期：1991.9

  Girolline (RP 49532) is efficiently and enantioselectively synthesized from the aldol reaction of (R)-3-chloroacetyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 2 and 1-triphenylmethylimidazole-4-carboxaldehyde 3 followed by reaction with aqueous ammonia and reduction with borane. The last steps use the 2-arylazo procedure.

  Girolline（RP 49532）是由（R）-3-氯乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷基-2-酮2和1-三苯基甲基咪唑-4-羧醛3的醛醇缩合反应有效和对映选择性合成的，然后与氨水并用硼烷还原。最后的步骤使用2-芳基偶氮程序。