2-benzyl-1-ethoxycarbonyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-benzyl-1-ethoxycarbonyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: Ethyl 2-benzyl-5-nitro-3-oxoindazole-1-carboxylate；ethyl 2-benzyl-5-nitro-3-oxoindazole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₅
• 分子量: 341.323
• InChiKey: ZTHYDTDGYGGXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 49.5h， 生成 2-benzyl-1-ethoxycarbonyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Aran, Vicente J.; Flores, Maria; Munoz, Pilar, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 683 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and chemometric analysis of indazole derivatives. 1,2-Disubstituted 5-nitroindazolinones, new prototypes of antichagasic drug
  作者：María Celeste Vega、Miriam Rolón、Alina Montero-Torres、Cristina Fonseca-Berzal、José Antonio Escario、Alicia Gómez-Barrio、Jorge Gálvez、Yovani Marrero-Ponce、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.009

  日期：2012.12

  in vitro these products against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. 2-Benzyl-1-propyl (22), 2-benzyl-1-isopropyl (23) and 2-benzyl-1-butyl (24) derivatives have shown high trypanocidal activity and low unspecific toxicity. Other indazole derivatives with different substitution patterns (1-substituted 3-alkoxy-1H-indazoles and 2-substituted 3-alkoxy-2H-indazoles), arising from the synthetic procedures

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种
• Antichagasic and trichomonacidal activity of 1-substituted 2-benzyl-5-nitroindazolin-3-ones and 3-alkoxy-2-benzyl-5-nitro-2H-indazoles
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Alexandra Ibáñez-Escribano、Felipe Reviriego、José Cumella、Paula Morales、Nadine Jagerovic、Juan José Nogal-Ruiz、José Antonio Escario、Patricia Bernardino da Silva、Maria de Nazaré C. Soeiro、Alicia Gómez-Barrio、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.036

  日期：2016.6

  Two series of new 5-nitroindazole derivatives, 1-substituted 2-benzylindazolin-3-ones (6–29, series A) and 3-alkoxy-2-benzyl-2H-indazoles (30–37, series B), containing differently functionalized chains at position 1 and 3, respectively, have been synthesized starting from 2-benzyl-5-nitroindazolin-3-one 5, and evaluated against the protozoan parasites Trypanosoma cruzi and Trichomonas vaginalis, etiological

  两个新的5-硝基吲唑衍生物系列，分别是1-取代的2-苄基吲唑啉-3-酮（6 – 29，A系列）和3-烷氧基-2-苄基-2 H-吲唑（30 – 37，B系列），其中从2-苄基-5-硝基吲唑啉-3-酮5开始分别合成了位置1和位置3上功能不同的链，并分别针对原生动物寄生虫克氏锥虫和阴道毛滴虫，Chagas病和滴虫病的病原体进行了评估。许多A系列的吲唑啉酮对多种形态学的苦瓜有效。克氏锥虫CL布雷纳菌株（化合物6，7，9，10和19 - 21：IC 50  = 1.58-4.19μM为epimastigotes;化合物6，19 - 21和24：IC 50  = 0.22-0.54μM为无鞭毛体）的存在作为参考药物苯硝唑一样有效。SAR分析表明，吲唑啉酮环第1位的供电子基团具有改善的抗chagasic活性。此外，A系列化合物对体外显示出低的非特异性毒性哺乳动物细胞（成纤维细胞）的模型，反映在较高的选择