4-benzyl-1-phenyl-2,6-piperazinedione | 13480-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-benzyl-1-phenyl-2,6-piperazinedione
• 英文别名: 1-Phenyl-4-benzyl-2,6-piperazin-dion；1-Phenyl-4-benzyl-2.6-dioxo-piperazin；4-Benzyl-1-phenyl-2,6-piperazin-dion；4-benzyl-1-phenyl-piperazine-2,6-dione；4-Benzyl-1-phenylpiperazine-2,6-dione
• CAS: 13480-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: QWEXRKQTQQPFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-phenyl-2,6-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-phenyl-2,6-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Dopamine autoreceptor agonists as potential antipsychotics. 2. (Aminoalkoxy)-4H-1-benzopyran-4-ones

  摘要：

  The synthesis and pharmacological properties of a novel type of [(arylpiperazinyl)alkoxy]-4H-1-benzopyran-4-ones with dopaminergic activity are described. The nature of the arylpiperazine (AP) moiety determines the dopamine (DA) agonist/antagonist character of this series of compounds; when the aryl portion of the AP is unsubstituted the compounds appear to be DNA autoreceptor agonists while substituted aryl groups seem to impart DA antagonist activity. A heterocyclic piperazine, 7-[3-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]propoxy]-4H-1-benzopyran-4-one (31, PD 119819) has been identified as an extremely selective DA autoreceptor agonist in tests that include [H-3]haloperiodol binding, inhibition of spontaneous locomotor activity, inhibition of brain DA synthesis, inhibition of brain DA neuronal firing, stereotypy assessment, and reversal of 6-hydroxydopamine (6-OHDA) induced akinesia in rats. In addition, 31 possesses good oral activity in the Sidman avoidance test in squirrel monkeys, a predictor of clinical antipsychotic efficacy. In another primate model, 31 has been found to lack the liability for extrapyramidal side effects observed with currently available antipsychotic drugs.

  DOI：

  10.1021/jm00105a039
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基亚胺二乙酸 、 苯胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 4-benzyl-1-phenyl-2,6-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族，芳香族和杂芳香族伯胺一步转化为哌嗪-2,6-二酮

  摘要：

  一个轻便，单步方法的1,4-二取代的哌嗪-2,6-二酮（合成的发展4以优良产率）从相应的脂族，芳族和杂芳族伯胺和亚氨基二乙酸（1）中描述。讨论了可能的机制，并通过高分辨率质子NMR光谱确认了中间体6a的存在。随后将二酮4a分两步高产率地转化为脱氧的4-未取代的哌嗪10，是目前可用的（杂）芳基哌嗪合成方法的一个有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070402

文献信息

• JAEN, JUAN C.;WISE, LAWRENCE D.;HEFFNER, THOMAS G.;PUGSLEY, THOMAS A.;MEL+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 248-256
  作者：JAEN, JUAN C.、WISE, LAWRENCE D.、HEFFNER, THOMAS G.、PUGSLEY, THOMAS A.、MEL+

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA T.; YAMAZAKI H.; OHTA M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 7, 1821-1823
  作者：TANAKA T.、 YAMAZAKI H.、 OHTA M.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA TATSUO; ONUMA HARUYUKI; OHTA MASAKI, NIXON KAGAGU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：TANAKA TATSUO、 ONUMA HARUYUKI、 OHTA MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA TATSUO; ONTA MASAKI, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：TANAKA TATSUO、 ONTA MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE, C. G.;TROOST, J. J.;COHEN-FERNANDES, P.;LINDEN, H. VAN DER;LOON, J+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, C. 303-309
  作者：KRUSE, C. G.、TROOST, J. J.、COHEN-FERNANDES, P.、LINDEN, H. VAN DER、LOON, J+

  DOI：——

  日期：——