9,9-dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one iodide | 109843-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 9,9-dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one iodide
• 英文别名: 9,9-dimethyl-3-oxo-9-azonia-bicyclo[3.3.1]nonane; iodide；Pseudopelletierin-methojodid；9,9-Dimethyl-3-oxo-9-azonia-bicyclo[3.3.1]nonan; Jodid；9,9-Dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one;iodide
• CAS: 109843-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₈NO*I
• 分子量: 295.164
• InChiKey: SPHMNPCTCJVULD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one iodide 在 sodium sulfide 作用下， 生成 9-thia-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Horak et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 97,101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 、 碘甲烷 反应 1.0h， 以54%的产率得到9,9-dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one iodide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的方法，用于发现N-取代的肌钙蛋白作为结核分枝杆菌转录调节因子EthR2的抑制剂

  摘要：

  病原体结核分枝杆菌引起的结核病（TB），它是全球公共卫生面临的最具挑战性的威胁之一，并且随着人们对批准的结核病药物的抵抗力的增强，有必要制定新的策略来解决这一问题。乙硫磷酰胺是用于治疗耐多药结核病的最广泛使用的药物之一。它是一种前药，需要通过分枝杆菌单加氧酶激活才能抑制烯醇酸ACP还原酶InhA，而InhA参与了霉菌酸的生物合成。最近，我们发现对称为EthR2的转录阻遏物的抑制会抑制新的生物激活途径，从而导致乙硫酰胺激活的增强。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的优化来鉴定有效的EthR2抑制剂。基于目标的片段库筛选，使用热位移分析，然后进行X射线晶体学分析，确定了5个匹配项。快速优化托因酮化学系列可制得具有改进性能的化合物体外效能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.023

文献信息

• Elimination Reactions of Bicyclic Quaternary Salts. II. The Base Degradation of Pseudopelletierine Methiodide
  作者：J. Meinwald、S. L. Emerman

  DOI：10.1021/ja01600a072

  日期：1956.10
• A fragment-based approach towards the discovery of N-substituted tropinones as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis transcriptional regulator EthR2
  作者：Hugues Prevet、Martin Moune、Abdalkarim Tanina、Christian Kemmer、Adrien Herledan、Rosangela Frita、Alexandre Wohlkönig、Marilyne Bourotte、Baptiste Villemagne、Florence Leroux、Marc Gitzinger、Alain R. Baulard、Benoit Déprez、René Wintjens、Nicolas Willand、Marion Flipo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.023

  日期：2019.4

  Tuberculosis (TB) caused by the pathogen Mycobacterium tuberculosis, represents one of the most challenging threat to public health worldwide, and with the increasing resistance to approved TB drugs, it is needed to develop new strategies to address this issue. Ethionamide is one of the most widely used drugs for the treatment of multidrug-resistant TB. It is a prodrug that requires activation by mycobacterial

  病原体结核分枝杆菌引起的结核病（TB），它是全球公共卫生面临的最具挑战性的威胁之一，并且随着人们对批准的结核病药物的抵抗力的增强，有必要制定新的策略来解决这一问题。乙硫磷酰胺是用于治疗耐多药结核病的最广泛使用的药物之一。它是一种前药，需要通过分枝杆菌单加氧酶激活才能抑制烯醇酸ACP还原酶InhA，而InhA参与了霉菌酸的生物合成。最近，我们发现对称为EthR2的转录阻遏物的抑制会抑制新的生物激活途径，从而导致乙硫酰胺激活的增强。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的优化来鉴定有效的EthR2抑制剂。基于目标的片段库筛选，使用热位移分析，然后进行X射线晶体学分析，确定了5个匹配项。快速优化托因酮化学系列可制得具有改进性能的化合物体外效能。
• Horak et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 97,101
  作者：Horak et al.

  DOI：——

  日期：——