trans-1-Benzyl-4-<3--2-oxopropyl>-2-piperidinocarbonitrile | 135634-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1-Benzyl-4-<3--2-oxopropyl>-2-piperidinocarbonitrile
• 英文别名: trans-1-Benzyl-4-{3-[o-(N-benzylacetamido)phenyl]-2-oxopropyl}-2-piperidinocarbonitrile；N-benzyl-N-[2-[3-[(2R,4R)-1-benzyl-2-cyanopiperidin-4-yl]-2-oxopropyl]phenyl]acetamide
• CAS: 135634-84-3
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₂
• 分子量: 479.622
• InChiKey: GJMWUJKZPYCOIT-XRKRLSELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Benzyl-4-<3--2-oxopropyl>-2-piperidinocarbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1RS,5SR,8RS)-2-Benzyl-8--2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  8-芳基-2-氮杂双环[3.3.1]壬南-7-。合成和Michael环开环

  摘要：

  8-芳基-2-氮杂双环的合成[3.3.1]壬烷-7-酮（7）由4-（3-芳基-2-氧代丙基）的环化酸-2- piperidinecarbonitriles（5报道）。双环α-芳基-β-氨基酮7容易经历迈克尔环的逆向开环，从而得到相应的2-芳基环己烯酮8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87110-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzyl-4-piperidyl)-3-(o-nitrophenyl)-2-propanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.75h， 生成 trans-1-Benzyl-4-<3--2-oxopropyl>-2-piperidinocarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-芳基-2-氮杂双环[3.3.1]壬南-7-。合成和Michael环开环

  摘要：

  8-芳基-2-氮杂双环的合成[3.3.1]壬烷-7-酮（7）由4-（3-芳基-2-氧代丙基）的环化酸-2- piperidinecarbonitriles（5报道）。双环α-芳基-β-氨基酮7容易经历迈克尔环的逆向开环，从而得到相应的2-芳基环己烯酮8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87110-6

文献信息

• 8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. Synthesis and retro-michael ring opening
  作者：Josep Bonjoch、Josefina Quirante、Daniel Solé、Josep Castells、Montserrat Galceran、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87110-6

  日期：1991.1

  The synthesis of 8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones (7) by acid cyclization of 4-(3-aryl-2-oxopropyl)-2-piperidinecarbonitriles (5) is reported. Bicyclic α-aril-β-amino ketones 7 easily undergo a retro-Michael ring opening to give the corresponding 2-arylcyclohexenones 8.

  8-芳基-2-氮杂双环的合成[3.3.1]壬烷-7-酮（7）由4-（3-芳基-2-氧代丙基）的环化酸-2- piperidinecarbonitriles（5报道）。双环α-芳基-β-氨基酮7容易经历迈克尔环的逆向开环，从而得到相应的2-芳基环己烯酮8。