(4aR)-7-bromo-5-methoxy-4,4-dimethyl-3,4a-dihydro-2H-xanthen-1-one | 1215067-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aR)-7-bromo-5-methoxy-4,4-dimethyl-3,4a-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 1215067-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: VGQKOEGZDURKRN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 D-叔亮氨酸 、 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 、 (4aR)-7-bromo-5-methoxy-4,4-dimethyl-3,4a-dihydro-2H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  双有机催化离子对组件：水杨醛与环己烯酮的对映选择性Oxa-Michael-Mannich反应的高效方法

  摘要：

  更好的配对：通过使用吡咯烷和容易获得的伯氨基酸的新型双有机催化离子对组件，通过多米诺oxa-Michael-Mannich途径实现了水杨醛与环己烯酮的高效不对称反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902540

文献信息

• Dual Organocatalytic Ion-Pair Assemblies: A Highly Efficient Approach for the Enantioselective Oxa-Michael-Mannich Reaction of Salicylic Aldehydes with Cyclohexenones
  作者：Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu、Shu-Ping Luo、Jun-Rong Jiang、Jie Tang、Yi-Feng Wang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/chem.200902540

  日期：2010.1.18

  Better in pairs: A highly efficient asymmetric reaction of salicylic aldehydes with cyclohexenones by means of a domino oxa‐Michael–Mannich pathway has been achieved by using novel dual organocatalytic ion‐pair assemblies from pyrrolidines and readily available primary amino acids (see scheme).

  更好的配对：通过使用吡咯烷和容易获得的伯氨基酸的新型双有机催化离子对组件，通过多米诺oxa-Michael-Mannich途径实现了水杨醛与环己烯酮的高效不对称反应（参见方案）。