ethyl (2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)carbamate | 93729-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl (2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)carbamate
• 英文别名: (4-phenyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)carbamate
• CAS: 93729-48-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: XTUQHGKTULIMCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)carbamate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到7-amino-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multicolor GLUT5-permeable fluorescent probes for fructose transport analysis

  摘要：

  一组基于香豆素的荧光糖共轭物——ManCous被报道。ManCous对果糖转运蛋白GLUT5具有特异性，并覆盖了广泛的荧光光谱范围，为评估活细胞中果糖转运能力提供了必要的工具。

  DOI：

  10.1039/c7cc09809j
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Multicolor GLUT5-permeable fluorescent probes for fructose transport analysis

  摘要：

  一组基于香豆素的荧光糖共轭物——ManCous被报道。ManCous对果糖转运蛋白GLUT5具有特异性，并覆盖了广泛的荧光光谱范围，为评估活细胞中果糖转运能力提供了必要的工具。

  DOI：

  10.1039/c7cc09809j

文献信息

• Synthesis, Enzymatic Evaluation, and Docking Studies of Fluorogenic Caspase 8 Tetrapeptide Substrates
  作者：Przemysław Reszka、Riad Schulz、Karen Methling、Michael Lalk、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/cmdc.200900356

  日期：2010.1.4

  give the desired substrates in good yields and in high enantiomeric purity. Based on KM and Vmax values, the new compounds proved to be excellent substrates for recombinant human caspase 8. In contrast, the KM values for the same compounds as substrates for human caspase 3 were approximately 10–20‐fold higher. Molecular modeling studies based on the X‐ray crystal structures of both human caspases 3 and

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结
• Mechanochemical synthesis of coumarins <i>via</i> Pechmann condensation under solvent-free conditions: an easy access to coumarins and annulated pyrano[2,3-<i>f</i>] and [3,2-<i>f</i>]indoles
  作者：Ainur D. Sharapov、Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Vladimir V. Sharutin、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/d1gc04564d

  日期：——

  A green protocol has been developed for the synthesis of simple coumarins and linear pyrano[2,3-f] and [3,2-f]indoles by the reaction of phenol derivatives with β-ketoesters under ball milling at ambient temperature in the presence of methanesulfonic acid as a mild acid catalyst. The significant advantages of this procedure are high yields, scalability, no use of hazardous acids or solvents, shorter

  已开发出一种绿色方案，用于通过苯酚衍生物与 β-酮酯在环境温度下球磨下的反应，合成简单的香豆素和线性吡喃并[2,3- f ] 和 [3,2 - f ] 吲哚。甲磺酸作为温和的酸催化剂。该方法的显着优势是高产率、可扩展性、不使用有害酸或溶剂、反应时间短、环境温度低、成本低以及无需柱色谱即可直接纯化。此过程与高 EcoScale 指标和低E因子相关联。与传统的 Pechmann 缩合过程相比，机械化学方案可合成具有优异区域选择性和高产率的吡喃吲哚。