3-[4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]pyrazine-2-carbonitrile | 780809-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 780809-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: KDVOXJFLJNCXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]pyrazine-2-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到3-[4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]pyrazine-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的研究，XLIV：4-取代的 3,4,5,6-四氢-2H-[1,2']-双-吡嗪衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  2-氯-3-氰基吡嗪是合成一些具有潜在抗结核作用的吡嗪衍生物的底物。该化合物在仲胺、吡嗪衍生物 1-苯基-、1-哌啶基-、1-(4-氟苯基)-、1-(2-吡啶基)-和 1-苄基哌嗪的作用下，得到相应的腈 (1a -e)。化合物1c、d、e通过羟胺作用转化为偕胺肟(2c、d、e)。当用多硫化铵处理时，衍生物 1a-e 被转化为相应的硫代酰胺（3a-e）。其中两个硫代酰胺，3a 和 3b，在与乙二胺的环化反应中得到咪唑啉（4a，b）和苯甲酰溴——噻唑衍生物（5a，b）。获得的化合物在体外测试了它们的抗结核活性。化合物5b的抑结核活性最高：MIC 3.1-7。

  DOI：

  10.1080/104265090930137
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡嗪 、 1-胡椒基哌嗪 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-[4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的研究，XLIV：4-取代的 3,4,5,6-四氢-2H-[1,2']-双-吡嗪衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  2-氯-3-氰基吡嗪是合成一些具有潜在抗结核作用的吡嗪衍生物的底物。该化合物在仲胺、吡嗪衍生物 1-苯基-、1-哌啶基-、1-(4-氟苯基)-、1-(2-吡啶基)-和 1-苄基哌嗪的作用下，得到相应的腈 (1a -e)。化合物1c、d、e通过羟胺作用转化为偕胺肟(2c、d、e)。当用多硫化铵处理时，衍生物 1a-e 被转化为相应的硫代酰胺（3a-e）。其中两个硫代酰胺，3a 和 3b，在与乙二胺的环化反应中得到咪唑啉（4a，b）和苯甲酰溴——噻唑衍生物（5a，b）。获得的化合物在体外测试了它们的抗结核活性。化合物5b的抑结核活性最高：MIC 3.1-7。

  DOI：

  10.1080/104265090930137

文献信息

• Studies on Pyrazine Derivatives, XLIV: Synthesis and Tuberculostatic Activity of 4-Substituted 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-[1,2′]-Bis-Pyrazine Derivatives
  作者：Henryk Foks、Danuta Pancechowska-Ksepko、Mieczyslaw Janowiec、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopec

  DOI：10.1080/104265090930137

  日期：2005.11.1

  2-chloro-3-cyanopyrazine was a substrate in the syntheses of some potentially tuberculostatic pyrazine derivatives. This compound, upon action of secondary amines, pyrazine derivatives 1-phenyl-, 1-piperonyl-, 1-(4-fluorophenyl)-, 1-(2-pyridil)-, and 1-benzylpiperazine, gave the corresponding nitriles ( 1a–e ). Compounds 1c , d , e were changed into the amidoximes ( 2c , d , e ) by hydroxylamine action

  2-氯-3-氰基吡嗪是合成一些具有潜在抗结核作用的吡嗪衍生物的底物。该化合物在仲胺、吡嗪衍生物 1-苯基-、1-哌啶基-、1-(4-氟苯基)-、1-(2-吡啶基)-和 1-苄基哌嗪的作用下，得到相应的腈 (1a -e)。化合物1c、d、e通过羟胺作用转化为偕胺肟(2c、d、e)。当用多硫化铵处理时，衍生物 1a-e 被转化为相应的硫代酰胺（3a-e）。其中两个硫代酰胺，3a 和 3b，在与乙二胺的环化反应中得到咪唑啉（4a，b）和苯甲酰溴——噻唑衍生物（5a，b）。获得的化合物在体外测试了它们的抗结核活性。化合物5b的抑结核活性最高：MIC 3.1-7。