(E)-tert-butyl naphthalen-1-ylmethylenecarbamate | 743430-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-tert-butyl naphthalen-1-ylmethylenecarbamate
• 英文别名: 1-naphthaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine；Tert-butyl (naphthalen-1-ylmethylene)carbamate；tert-butyl (NE)-N-(naphthalen-1-ylmethylidene)carbamate
• CAS: 743430-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HEEIHDRBPANCHJ-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (E)-tert-butyl naphthalen-1-ylmethylenecarbamate 在 苯膦酸 作用下， 生成 tert-butyl (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)(naphthalen-1-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  VAPOL磷酸催化：亚胺向亚胺的高度对映选择性加成。

  摘要：

  报道了通过向亚胺中添加酰亚胺亲核试剂来制备手性氨基化合物的第一种高对映选择性催化方法。

  DOI：

  10.1039/b709276h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl naphthalen-1-yl(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-tert-butyl naphthalen-1-ylmethylenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiral ureas and thioureas supported on polystyrene for enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions

  摘要：

  手性可回收支持的双功能脲或硫脲在无溶剂条件下促进高对映选择性的无溶剂条件下的氮杂-Henry反应。

  DOI：

  10.1039/c4gc02474e

文献信息

• Asymmetric Catalytic Mannich Reactions Catalyzed by Urea Derivatives:  Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Aryl-<i>β</i>-Amino Acids
  作者：Anna G. Wenzel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja028353g

  日期：2002.11.1

  Highly enantioselective addition reactions between silyl ketene acetals and N-Boc aldimines are catalyzed by the thiourea-based catalyst 1c. Extraordinary scope is observed in this methodology with regard to the imine substrate, with aryl and heteroaromatic derivatives generally affording nearly quantitative yields of β-amino ester product in up to 98% enantioselectivity.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和 N-Boc 醛亚胺之间的高度对映选择性加成反应由硫脲基催化剂 1c 催化。这种方法在亚胺底物方面观察到了非凡的范围，芳基和杂芳族衍生物通常以高达 98% 的对映选择性提供几乎定量的 β-氨基酯产物产率。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction of Hydroxyketone Using a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex:  Synthesis of Either <i>a</i><i>nti</i>- or <i>s</i><i>yn</i>-β-Amino Alcohols
  作者：Shigeki Matsunaga、Takamasa Yoshida、Hiroyuki Morimoto、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0482435

  日期：2004.7.1

  Full details of a direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of a hydroxyketone using a Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL complex are described. By choosing the proper protective groups on imine nitrogen, either anti- or syn-beta-amino alcohol was obtained in good diastereomeric ratio, yield, and excellent enantiomeric excess using the same zinc catalysis. N-Diphenylphosphinoyl (Dpp) imine 3 gave anti-beta-amino

  描述了使用 Et2Zn/(S,S) 连接的 BINOL 复合物对羟基酮进行直接催化不对称曼尼希型反应的全部细节。通过在亚胺氮上选择适当的保护基团，使用相同的锌催化，可以以良好的非对映体比例、产率和优异的对映体过量获得反-或顺-β-氨基醇。N-二苯基膦酰基 (Dpp) 亚胺 3 以 anti/syn = 高达 >98/2、高达 >99% 的收率和高达 >99.5% 的 ee 得到抗 β-氨基醇，而 Boc-亚胺 4 得到了合成- anti/syn 中的 β-氨基醇 = 高达 5/95，高达 >99% 的产率和高达 >99.5% 的 ee。高催化剂周转数 (TON) 也值得注意。对于反选择性反应，催化剂负载成功地减少到 0.02 mol %（TON = 高达 4920），对于顺选择性反应，催化剂负载减少到 0.05 mol %（TON = 高达 1760）。Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL
• The Amino Thiourea-Catalyzed Asymmetric Nucleophilic Reactions
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe

  DOI：10.2533/chimia.2007.269

  日期：——

  Bifunctional amino thiourea-catalyzed asymmetric additions of several nucleophiles into electron-deficient unsaturated compounds such as nitroolefins, ?,?-unsaturated imides, imines, and azodicarboxylates are described. We discovered that bifunctional thioureas bearing a tertiary amino group significantly accelerated several nucleophilic addition reactions of active methylene compounds to electron-deficient double bonds. In these reactions, a strong hydrogen-bonding ability of the thiourea moiety as well as an appropriate Brønsted basicity of the tertiary amine is crucial for high enantioselectivity. This dual activation of both nucleophiles and electrophiles by the bifunctional thiourea expanded the applicability of the thiourea-catalyzed enantioselective reaction. In addition, these organocatalyzed asymmetric reactions were successfully applied to the concise asymmetric synthesis of natural products and medicinal candidates such as epibatidine, baclofen, and CP-99,994.

  双功能氨基硫脲催化的不对称加成反应将几种亲核试剂加入到电子不足的不饱和化合物中，如硝基烯烃、α，β-不饱和亚酰胺、亚胺和叠氮二羧酸酯。我们发现，含有三级胺基的双功能硫脲显著加速了活性亚甲基化合物与电子不足双键的几种亲核加成反应。在这些反应中，硫脲基团的强氢键能力以及三级胺的适当Brønsted碱性对高对映选择性至关重要。双功能硫脲对亲核试剂和电子亲电试剂的双重活化扩展了硫脲催化的不对称反应的适用范围。此外，这些有机催化的不对称反应成功应用于天然产物和药用候选化合物的简洁不对称合成，如蛙毒碱、氯硝西泮和CP-99,994。
• Chiral Ammonium Betaines: A Bifunctional Organic Base Catalyst for Asymmetric Mannich-Type Reaction of α-Nitrocarboxylates
  作者：Daisuke Uraguchi、Kyohei Koshimoto、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja8041004

  日期：2008.8.1

  A chiral ammonium betaine, an intramolecular ion-pairing quaternary ammonium aryloxide 3, has been designed and its vast potential as an enantioselective organic base catalyst has been successfully demonstrated in the highly enantioselective direct Mannich-type reaction of alpha-substituted alpha-nitrocarboxylates 2 with various N-Boc imines 1. The present study provides a conceptually new approach

  设计了一种手性铵甜菜碱，一种分子内离子对季铵芳氧化物 3，其作为对映选择性有机碱催化剂的巨大潜力已在 α 取代的 α-硝基羧酸盐 2 与各种 N-Boc 亚胺 1. 本研究为设计双功能手性季铵盐及其作为均相有机分子催化剂的用途提供了一种概念上的新方法。
• Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts
  作者：Luca Bernardi、Francesco Fini、Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Valentina Sgarzani

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.076

  日期：2006.1

  The aza-Henry reaction of imines with nitromethane was promoted by cinchona alkaloids and modified cinchona bases to give optically active β-nitroamines. Various N-protected imines were examined as substrates. N-Boc, N-Cbz, and N-Fmoc protected imines gave the best results in terms of chemical yields and enantioselectivities. After a careful screening of a series of chiral bases, very good enantioselectivities

  金鸡纳生物碱和修饰的金鸡纳碱可促进亚胺与硝基甲烷的aza-Henry反应，从而生成光学活性的β-硝胺。检查了各种N-保护的亚胺作为底物。ñ -Boc，ñ -Cbz和ñ -Fmoc保护亚胺的结果最好的化学产率和对映选择性的条款。在仔细筛选一系列手性碱后，使用金鸡纳基硫脲有机催化剂在优化的反应条件下获得了高达94％ee的良好对映选择性。