Pyrimidine, 2-[4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-1-piperazinyl]- | 1260900-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Pyrimidine, 2-[4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-1-piperazinyl]-
• 英文别名: 2-[4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]pyrimidine
• CAS: 1260900-81-9
• 化学式: C₂₁H₂₉BN₄O₂
• 分子量: 380.298
• InChiKey: VBOWPXCVHNFJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 Pyrimidine, 2-[4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-1-piperazinyl]- 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Mediated Synthesis of an Arylboronate Library

  摘要：

  A series of arylboronates has been synthesized from the reaction of 2-(2-, (3-, or (4-(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1{1-3) respectively with a range of N-, S-, and O-nucleophiles, using microwave-mediated chemistry. For the synthesis of N- and S-substituted boronates, a supported base, PS-NMM, was employed, and many reactions were complete within 15 min. With O-nucleophiles, a mixture of tetrabutylammonium bromide, potassium carbonate, and sodium hydroxide was employed. The resulting aminomethyl, mercaptomethyl, or alkoxy-/phenoxymethyl-arylboronates were subjected to microwave-mediated Suzuki Miyaura coupling reactions to afford a range of biaryls in moderate to good yields. The X-ray structures of five boronates were determined.

  DOI：

  10.1021/co100011g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pyrimidine, 2-[4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-1-piperazinyl]-
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计、合成和评估对 PARP-1 比 PARP-2 具有高选择性的抑制剂

  摘要：

  聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数已获批准的 PARP 抑制剂对 PARP-1 的选择性低于对 PARP-2 的选择性，因此它们不可避免地会产生副作用。基于 PARP-1 和 PARP-2 的不同催化结构域，我们开发了一种设计和合成高选择性 PARP-1 抑制剂的策略。化合物Y17、Y29、Y31和Y49表现出优异的PARP-1抑制作用，其IC 50值分别为0.61、0.66、0.41和0.96 nM。然后，Y49（PARP-1 IC 50  = 0.96 nM，PARP-2 IC 50 = 61.90 nM，选择性 PARP-2/PARP-1 = 64.5) 被证明是最具选择性的 PARP-1 抑制剂。化合物Y29和Y49对 BRCA1 突变 MX-1 细胞的增殖抑制作用比其他癌细胞更强。在 MDA-MB-436 异种移植模型中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113898