4-bromomethyl-2,2,3,5,5-pentamethylimidazolidine 1-oxyl | 93509-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-bromomethyl-2,2,3,5,5-pentamethylimidazolidine 1-oxyl
• 英文别名: 4-bromoethyl-2,2,3,5,5-pentamethylimidazolidine-1-oxyl；4-bromomethyl-2,2,3,5,5-pentamethylimidazolidin-1-oxyl；4-bromomethyl-2,2,3,5,5-pentamethylimidazoline-1-oxyl
• CAS: 93509-45-6
• 化学式: C₉H₁₈BrN₂O
• 分子量: 250.159
• InChiKey: ZPHPGQITFWKIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  7.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-2,2,3,5,5-pentamethylimidazolidine 1-oxyl 在 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-triphenylphosphiniminomethyl-2,2,3,5,5-pentamethylimidazolidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  pH敏感的自旋标记的环己基碳二亚胺衍生物的合成，用于探测质子泵浦酶中的质子化反应

  摘要：

  描述了对pH敏感的自旋标记的碳二亚胺N-环己基-N'-（1-氧基1-2、2、3、5、5-五甲基咪唑烷-4-基）-甲基碳二亚胺（1）的合成。该化合物是二环己基碳二亚胺的类似物，并且与质子泵送的F 1 F 0型ATP合酶的膜部分特异性反应。1与ATP合酶（可能还有其他质子泵浦酶）的这种反应应能使用ESR光谱研究酶中的质子化反应。还描述了另一种可能有用的pH敏感的旋转标记，即4-异硫氰酸根合甲基-2、2、3、5、5-五甲基亚甲基咪唑烷-1-氧基（8）的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00203-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-2,2,3,5,5-pentamethylimidazoline-1-oxyl 在 sodium tetrahydroborate 、 1,4-dioxane dibromide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromomethyl-2,2,3,5,5-pentamethylimidazolidine 1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇特异性 pH 敏感氮氧化物进行定点静电测量：通过高场 EPR 区分局部 pKand 极性效应

  摘要：

  本通讯描述了使用咪唑烷硝基氧甲硫基磺酸盐 S-(1-oxyl-2,2,3,5,5-pentamethyl-imidazolidin-4-ylmethyl) 酯，IMTSL，用于定点 pKa通过电子顺磁共振测定肽。这种自旋标记共价连接到结合到肽结构中的独特半胱氨酸的硫醇基团。标记的叔胺氮 N3 很容易参与质子交换反应，通过氮氧化物部分的 EPR 光谱的变化进行监测。在 95 GHz（W 波段）使用 EPR，在不同极性和 pH 值的溶剂中校准此氮氧化合物 Aiso 和 giso 的各向同性磁参数。观察到 IMTSL 的酸性和碱性形式的 Aiso 和 giso 之间存在两种不同的线性相关性，使得区分局部极性和 N3 质子化对氮氧化物 EPR 光谱的影响成为可能。层粘连蛋白 B1 链的合成 P11 肽片段的滴定说明了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja048801f

文献信息

• Synthesis of new spin probes based on aminoaryl-substituted imidazoline nitroxides
  作者：V. A. Reznikov、T. A. Berezina、I. A. Kirilyuk、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf01169720

  日期：1994.3

  A series of new spin probes, azides and isothiocyanates, were synthesized starting from aminoaryl-substituted nitroxides which are derivatives of 3-imidazoline and 3-imidazoline-3-oxide. The new compounds were transformed to complexones, derivatives of iminodiacetic acid.

  一系列新的自旋探针，叠氮化物和异硫氰酸酯，是从氨基芳基取代的氮氧化物开始合成的，氮氧化物是 3-咪唑啉和 3-咪唑啉-3-氧化物的衍生物。新化合物被转化为配合物，即亚氨基二乙酸的衍生物。
• Intra- and intermolecular quenching of carbazole photoluminescence by imidazolidine radicals
  作者：A. G. Matveeva、E. M. Glebov、V. P. Grivin、V. V. Korolev、V. F. Plyusnin、V. A. Reznikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0160-x

  日期：2010.4

  Mechanisms of carbazole photoluminescence quenching by the free and chemically bound nitroxyl radicals in the model bound system “carbazole (CBZ)—imidazolidine nitroxyl radical R•” were investigated and the photophysical properties of the system were studied and compared with those of free CBZ and R• in solution. The quantum yield and lifetime of fluorescence from the local singlet excited state of

  研究了模型结合体系“咔唑(CBZ)-咪唑烷硝酰基自由基R•”中游离和化学结合的硝酰基自由基对咔唑光致发光猝灭的机理，研究了该体系的光物理性质并与游离CBZ和R的光物理性质进行了比较• 在溶液中。结合CBZ-R• 系统中咔唑部分的局部单线激发态荧光的量子产率和寿命比游离CBZ 低三个数量级。结合系统中咔唑部分的局部三重激发态的寿命短于 50 ns。发现乙腈中R•对游离CBZ的单重激发态和三重激发态的分子间猝灭速率常数分别为(1.4±0.1)·1010和(1.5±0.2)·109 L mol-1 s-1。
• Proton exchange in stable nitroxyl radicals of the imidazoline and imidazolidine series
  作者：V.V Khramtsov、L.M Weiner、S.I Eremenko、O.I Belchenko、P.V Schastnev、I.A Grigor'ev、V.A Reznikov

  DOI：10.1016/0022-2364(85)90180-5

  日期：1985.2