2-O-benzyl-1-O-trityl-L-threitol | 91274-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-1-O-trityl-L-threitol
• CAS: 91274-01-0
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄
• 分子量: 454.566
• InChiKey: XQHYKTIEIGBOSZ-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-1-O-trityl-L-threitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  从D-和L-酒石酸高效，立体选择性地合成血小板活化因子和对映异构体

  摘要：

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87654-6
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-cyclopentylidene-L-threitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-O-benzyl-1-O-trityl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572

文献信息

• Diastereoselectivity in Organometallic Additions to the Carbonyl Group of Protected Erythrulose Derivatives
  作者：J. Alberto Marco、Miguel Carda、Florenci González、Santiago Rodríguez、Encarna Castillo、Juan Murga

  DOI：10.1021/jo9716744

  日期：1998.2.1

  We have investigated a number of nucleophillic additions to L-erythrulose derivatives (4-12) bearing protective O-silyl, O-benzyl, and O-trityl groups in various relative positions. The results are discussed in the frame of chelated vs nonchelated transition states with additional support of previously published theoretical calculations. Sound evidence appears to exist for the formation of alpha-chelates as the key intermediates in nucleophillic additions to these alpha,beta-dioxygenated ketones. Since such evidence is still lacking in the case of beta-chelates, proposals of their intermediacy have been relegated in favor of the more solid Felkin-Anh model, which predicts the same stereochemical result. The behavior of these highly functionalized ketones does not always match that of structurally similar aldehydes.