5'-O-dimethoxytrityldithymidinephosphoromorpholidate | 103022-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityldithymidinephosphoromorpholidate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-morpholin-4-ylphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103022-84-0
• 化学式: C₄₅H₅₂N₅O₁₄P
• 分子量: 917.907
• InChiKey: CFPOPVYFYPHDQD-XBWDRNCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二乙基氨基)氯膦 、 5'-O-dimethoxytrityldithymidinephosphoromorpholidate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(diethylamino)phosphanyloxy]-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-morpholin-4-ylphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of Oligothymidylate Analogs Containing Stereoregulated Phosphoromorpholidate and Phosphodiester Linkages in an Alternating Manner

  摘要：

  描述了含有立体规整的磷酸吗啉酯和磷酸二酯交替键合的十一聚胸苷酸（undecathymidylate）类似物的合成及其某些性质。这些类似物通过磷酸双氨基腺苷（phosphorobisamidite）法，从预分离的立体异构体纯的双胸苷磷酸吗啉酯衍生物出发，易于获得。与天然寡聚胸苷酸相比，发现两种异构体对核酸酶具有很高的抵抗性；除了3'-末端外，异构体中的磷酸二酯键没有被SI核酸酶切割，而两种异构体均被磷酸二酯酶I和微球状核酸酶缓慢降解。每种降解的速率取决于每种异构体中磷酸吗啉酯键的构型。紫外光和圆二色性光谱研究表明，其中一个异构体可以与聚（dA）相互作用，形成B型双链，其热稳定性与天然寡聚胸苷酸-聚（dA）双链相同，而另一个异构体在可比条件下不与聚（dA）相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1929
• 作为产物：
  描述：

  morpholino-phosphorditetrazolide 、 保护胸苷 、 beta-胸苷 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 5'-O-dimethoxytrityldithymidinephosphoromorpholidate
  参考文献：
  名称：

  使用选择性磷酸化试剂合成用于寡脱氧核糖核苷酸制备的双(脱氧核糖核苷)磷酸吗啉衍生物

  摘要：

  已使用吗啉二 (1-四唑基) 膦作为磷酸化试剂合成了序列定义的双 (脱氧核糖核苷) 磷酸吗啉衍生物作为制备寡脱氧核糖核苷酸的稳定中间体。一般程序由以下步骤组成（原位）；a) 5'-O-保护的脱氧核糖核苷与吗啉二(1-四唑基)膦（磷酸化）的反应，b) 所得的 5'-O-保护的脱氧核糖核苷磷二酰胺与第二个脱氧核糖核苷（偶联）的反应，和 c)用 t-BuOOH 进行非水氧化（氧化）。在偶联步骤中，5'-O-保护的脱氧核糖核苷磷二酰胺选择性地与第二脱氧核糖核苷的5'-OH基团反应，因此不需要对第二脱氧核糖核苷的羟基进行保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3869

文献信息

• OZAKI, HIROAKI;YAMOTO, SHUHEI;MAIKUMA, SEIICHIROU;HONDA, KENICHI;SHIMIDZU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3869-3876
  作者：OZAKI, HIROAKI、YAMOTO, SHUHEI、MAIKUMA, SEIICHIROU、HONDA, KENICHI、SHIMIDZU+

  DOI：——

  日期：——