[1-hydroxy-2-(pyrimidin-2-ylamino)ethane-1,1-diyl]bis(phosphonic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [1-hydroxy-2-(pyrimidin-2-ylamino)ethane-1,1-diyl]bis(phosphonic acid)
• 英文别名: [1-Hydroxy-1-phosphono-2-(pyrimidin-2-ylamino)ethyl]phosphonic acid；[1-hydroxy-1-phosphono-2-(pyrimidin-2-ylamino)ethyl]phosphonic acid
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₇P₂
• 分子量: 299.117
• InChiKey: CECBRQDYVGZTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 唑来膦酸杂质I 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到[1-hydroxy-2-(pyrimidin-2-ylamino)ethane-1,1-diyl]bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  在骨矿化和破骨细胞形成中具有抗吸收作用的新型双膦酸盐

  摘要：

  双膦酸盐，例如唑来膦酸，阿仑膦酸和利塞膦酸是临床上用于预防骨密度损失和骨质疏松症的一类药物。合成了新的PCP双膦酸酯，用于靶向人甲羟戊酸途径的关键酶人法呢基焦磷酸合酶（h FPPS）和人香叶基Geranylgeranyl焦磷酸合酶（h GGPPS），并且能够在多种细胞系（PC3，MG63， MC3T3，RAW 264.7，J774A.1，骨髓细胞及其与PC3的共配基涉及骨骼的体内稳态，骨骼形成和死亡。在16种化合物中，[1-羟基-2-（嘧啶-2-基氨基）乙烷-1,1-二基]双（膦酸）（10）在100μM浓度的结晶紫和细胞脱氢酶活性测定中可有效减少PC3和RAW 264.7细胞数量。在破骨细胞生成测定中，与唑来膦酸相似地减少了10个分化的破骨细胞数量。在纳摩尔浓度下，10在诱导MC3T3和鼠骨髓细胞中的矿化作用上比唑来膦酸更有效。此外，10显着抑制h FPPS的活性，IC 50为0.31μM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.044