(3R,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-3-methyldecan-5-one | 1006606-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-3-methyldecan-5-one
• CAS: 1006606-82-1
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: IKJWVXBJHYZNOA-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-3-methyldecan-5-one 、 苯甲醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(4R,6R,8R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-8-methyldecan-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯 Neopeltolide 的全合成和结构修正

  摘要：

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，

  DOI：

  10.1021/ja710080q
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyldecan-5-one 在 phosphate buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(3R,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-3-methyldecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯 Neopeltolide 的全合成和结构修正

  摘要：

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，

  DOI：

  10.1021/ja710080q

文献信息

• Total Synthesis and Structure−Activity Investigation of the Marine Natural Product Neopeltolide
  作者：Daniel W. Custar、Thomas P. Zabawa、John Hines、Craig M. Crews、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja904604x

  日期：2009.9.2

  The total synthesis and biological evaluation of neopeltolide and analogs are reported. The key bond-forming step utilizes a Lewis acid-catalyzed intramolecular macrocyclization that installs the tetrahydropyran ring and macrocycle simultaneously. Independent of each other, neither the macrolide nor the oxazole side chain substituents of neopeltolide can inhibit the growth of cancer cell lines. The

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。