2-溴-3-硝基噻吩 | 2161-96-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-3-硝基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3-nitrothiophene
• 英文别名: 2-Brom-3-nitro-thiophen
• CAS: 2161-96-8
• 化学式: C₄H₂BrNO₂S
• 分子量: 208.035
• InChiKey: BWMCPPKGEXBKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  236.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-硝基噻吩 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到3,3'-dinitro-2,2'-dithienylsulfide
  参考文献：
  名称：

  Ronsisvalle; Blandino, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 9, p. 785 - 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-硝基噻吩-2-磺酰氯 在 硫酸 、 水 作用下， 以75%的产率得到2-溴-3-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  合成4H-二硫代[3,2-b：2′，3′-d]吡咯的新方法

  摘要：

  提出了从商业上可获得的溴噻吩前体开始合成4 H- dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的各种替代方法。关键步骤涉及Cadogan反应，Ullmann型C-N偶联或Buchwald-Hartwig型胺化，以建立DTP的中心吡咯环。使用氨代孕盐可得到总目标产率为33％至63％的稠合目标杂并苯，并且相应的方法可大规模应用。

  DOI：

  10.1002/poc.3743

文献信息

• Study of Aromatic Nucleophilic Substitution with Amines on Nitrothiophenes in Room-Temperature Ionic Liquids:  Are the Different Effects on the Behavior of para-Like and ortho-Like Isomers on Going from Conventional Solvents to Room-Temperature Ionic Liquids Related to Solvation Effects?
  作者：Francesca D'Anna、Vincenzo Frenna、Renato Noto、Vitalba Pace、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jo060435q

  日期：2006.7.1

  information concerning reagent−solvent interactions, the reaction was carried out over the temperature range 293−313 K. The reaction occurs faster in ionic liquids than in conventional solvents (methanol, benzene), a dependence of rate constants on amine concentration similar to that observed in methanol, suggesting a parallel behavior. The above reaction also was studied with 2-bromo-3-nitrothiophene, an

  一些亲核芳香取代的动力学2-升-5- nitrothiophenes（对-等异构体）具有三个不同的胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）在三个室温离子液体进行了研究（[BMIM] [BF 4 ]，[bmim] [PF 6 ]和[bm 2 im] [BF 4 ]，其中bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓和bm 2im = 1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓）。为了计算热力学参数，该热力学参数是获取有关试剂-溶剂相互作用信息的有用工具，反应在293-313 K的温度范围内进行。离子液体中的反应比常规溶剂（甲醇，苯）中的反应更快速率常数对胺浓度的影响与在甲醇中观察到的相似，表明存在平行行为。上述反应也用2-溴-3-硝基噻吩，邻研究-像衍生物能够给在过渡状态特有的分子内相互作用，这是强烈影响反应介质中。
• Aryl Azides Formation Under Mild Conditions: A Kinetic Study in Some Ionic Liquid Solutions
  作者：Francesca D’Anna、Salvatore Marullo、Renato Noto

  DOI：10.1021/jo9022952

  日期：2010.2.5

  target reaction was also carried out in DMF solution at increasing concentration of NaN3 or [bmim][N3]. Data collected show that the reaction occurs faster in DMF than in ionic liquid solution. Furthermore, as a consequence of the ability of all solvent media to favor the leaving group departure, a simple linear dependence of the pseudo-first-order kinetic constant from nucleophile concentration was

  在298 K下分光光度法研究了不同[1-丁基-3-甲基咪唑鎓] [N 3 ] /离子液体二元混合物中三种硝基噻吩衍生物的亲核芳族取代动力学。尺寸，形状，和阴离子的配位能力（[BF 4 - ]，[PF 6 - ]，[的SbF 6 - ]和[NTF 2 - ]）被使用。此外，为了与常规有机溶剂进行比较，目标反应也在DMF溶液中以不断增加的NaN 3或[bmim] [N 3的浓度进行。]。收集的数据表明，DMF中的反应比离子液体中的反应更快。此外，由于所有溶剂介质都支持离去基团离去的能力，因此检测到伪一级动力学常数与亲核试剂浓度的简单线性相关性。该动力学研究的结果再次表明，离子液体能够发挥独特的作用，考虑到其三维结构，也可以理解。
• A versatile synthesis of diverse 3,4-fused cinnolines via the base-catalysed condensation of 2-amino-2′-nitrobiaryls
  作者：Åsa Slevin、Tobias Koolmeister、Martin Scobie

  DOI：10.1039/b618318b

  日期：——

  Benzo[c]cinnolines, thieno[3,2-c]cinnolines, pyrido[3,2-c]cinnolines and the previously undescribed quinoxalino[6,7-c]cinnoline ring system are conveniently prepared by a short synthetic route comprised of Suzuki coupling, base-catalysed cyclisation and deoxygenation. The use of tandem borylation-Suzuki coupling further extends the scope of this process to include highly substituted benzo[c]cinnolines

  苯并[c] cinnolines，噻吩并[3,2-c] cinnolines，吡啶基[3,2-c] cinnolines和先前未描述的喹喔啉[6,7-c] cinnoline环系可通过短合成路线方便地制备，包括铃木偶联，碱催化的环化和脱氧。串联硼酸化-Suzuki偶联的使用进一步扩展了该方法的范围，以包括高度取代的苯并[c]肉桂酚。
• Aromatic nucleophilic substitution reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes with piperidine and aniline in methanol. Substituent constants for the thiophene system
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Caterina Arnone、Elisabetta Mezzina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/p29940002187

  日期：——

  The rate constants for the reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes 1–4 with aniline and of compounds (4) with piperidine in methanol have been measured at various temperatures. By using the data obtained in this work as well as previously available data sets, a series of optimized ‘thiophene’σT values has been calculated. The susceptibility constants ρ(L)of the various sets have been analysed

  对于某些2-L-3-硝基-5--X-噻吩的反应速率常数1 - 4与苯胺和化合物（的4用在甲醇中的哌啶）已经在不同温度下进行了测量。通过使用在这项工作中获得的，以及先前可用的数据集的数据，一系列优化“thiophene'σ的Ť值已被计算。在反应性-选择性原理的框架内分析了各种集合的磁化常数ρ（L）。
• Synthesis in the thienobenzoxazepine series. First synthesis of a diethienoxazepine
  作者：Gilles Marchand、Bernard Decroix、Jean Morel

  DOI：10.1002/jhet.5570210348

  日期：1984.5

  In an investigation of novel tricyclic systems, synthesis of several thieno[2,3-b][1,4]benzoxazepines and thieno[3,2-b][1,5]benzoxazepines were effected by ring closure of appropriately amino aldehyde compounds. A new oxazepine fused with two heterocyclic rings, the dithieno[3,2-b:2,3-f][1,4]oxazepine, is described.

  在新型三环系统的研究中，通过适当氨基醛化合物的闭环作用，合成了几种噻吩并[2,3- b ] [1,4]苯并x氮杂和噻吩并[3,2- b ] [1,5]苯并氮杂s 。描述了一种新的与两个杂环稠合的奥沙西平，即二噻吩并[3,2- b：2,3- f ] [1,4]奥沙西平。