GDP-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside | 787523-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: GDP-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: GDP-3-AzMan
• CAS: 787523-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₈O₁₅P₂
• 分子量: 630.359
• InChiKey: LSSPVHSJSOKETQ-GCLYWQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  360.25
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 甲基-D-丙噻 在 S. cerevisiae α-1,2-mannosyltransferase from E. coli 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-5-(((2R,3S,4S,5S,6R)-4-azido-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d
• 作为产物：
  描述：

  monophosphate-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside bis-triethylammonium salt 、 Guanosine 5'-triphosphate 在 无机焦磷酸酶 、 GDP-mannose pyrophosphorylase from Salmonella enterica 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 BSA 作用下， 反应 60.0h， 生成 GDP-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d