GDP-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1083060-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: GDP-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: GDP-6-AzMan；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 1083060-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₈O₁₅P₂
• 分子量: 630.359
• InChiKey: JSVKWEUGLMCUGG-GDJBGNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 甲基-D-丙噻 在 S. cerevisiae α-1,2-mannosyltransferase from E. coli 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(azidomethyl)-6-(((2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d
• 作为产物：
  描述：

  monophosphate-6-azido-6-deoxyα-D-mannopyranoside bis-triethylammonium salt 、 Guanosine 5'-triphosphate 在 无机焦磷酸酶 、 GDP-mannose pyrophosphorylase from Salmonella enterica 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 BSA 作用下， 反应 60.0h， 生成 GDP-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d

文献信息

• Inhibition of the GDP-<scp>d</scp>-Mannose Dehydrogenase from <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Using Targeted Sugar Nucleotide Probes
  作者：Laura Beswick、Eleni Dimitriou、Sanaz Ahmadipour、Ayesha Zafar、Martin Rejzek、Jóhannes Reynisson、Robert A. Field、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acschembio.0c00426

  日期：2020.12.18

  their lifetime, one bacterial strain in particular, Pseudomonas aeruginosa, becomes the dominant pathogen. Bacterial strains incur loss-of-function mutations in the mucA gene that lead to a mucoid conversion, resulting in copious secretion of the exopolysaccharide alginate. Strategies that stop the production of alginate in mucoid Pseudomonas aeruginosa infections are therefore of paramount importance

  囊性纤维化患者感染慢性肺部感染的风险极高。在它们的一生中，一种细菌菌株，特别是铜绿假单胞菌，成为主要的病原体。细菌菌株在 mucA 基因中引起功能丧失突变，导致粘液转化，导致胞外多糖藻酸盐的大量分泌。阻止粘液铜绿假单胞菌中藻酸盐产生的策略因此，感染至关重要。为此，已经开发了一系列糖核苷酸工具来探测对藻酸盐生物合成至关重要的酶，鸟苷二磷酸甘露糖脱氢酶 (GMD)。GMD 催化藻酸盐结构单元、鸟苷二磷酸甘露糖醛酸的不可逆形成。使用化学酶策略，我们获得了一系列修饰的糖核苷酸，确定了鸟苷二磷酸甘露糖的 C6-酰胺衍生物作为 GMD 的微摩尔抑制剂。这一发现为开发更广泛的针对 GMD 的抑制策略提供了框架。