3-phenylthiepan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: 3-phenylthiepan-3-ol
• 英文别名: 3-Phenylthiepan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: XBWFBGRTRTXLBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthiepan-3-ol 在 二溴二氟甲烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-phenyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 在 cerium(III) chloride 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-phenylthiepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u

文献信息

• Synthesis of cyclic sulfides by intramolecular ring opening of epoxides by thiolates generated by nickel complex catalyzed electroreduction of thioacetates
  作者：Shigeko Ozaki、Eiki Matsui、Hideaki Yoshinaga、Satomi Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00231-8

  日期：2000.4

  The nickel(II) complex catalyzed electroreduction of thioacetates attached to epoxides provided five- to seven-membered cyclic sulfides in good to high yields by regioselective ring opening of epoxides followed by thioheterocyclization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: A Facile Approach to the Preparation of Chiral Allylic and Homoallylic Compounds
  作者：Taigang Zhou、Byron Peters、Matías F. Maldonado、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja306731u

  日期：2012.8.22

  A highly efficient and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unsaturated sulfones was developed. Chiral cyclic and acyclic sulfones were produced in excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Coupled with the Ramberg-Bäcklund rearrangement, this reaction offers a novel route to chiral allylic and homoallylic compounds in excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and high yields (up

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。