5-氨基-2,5-二脱氧腺苷酸 | 14585-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 中文名称: 5-氨基-2,5-二脱氧腺苷酸
• 英文名称: 5'-Amino-2',5'-didesoxy-adenosin
• 英文别名: 5'-amino-2',5'-dideoxyadenosine；Adenosine, 5'-amino-2',5'-dideoxy-；(2R,3S,5R)-2-(aminomethyl)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 14585-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₂
• 分子量: 250.26
• InChiKey: WUGWUQVMPOHXKQ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2,5-二脱氧腺苷酸 在 sodium phosphate buffer 、 adenosine deaminase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-((2R,4S,5R)-5-Aminomethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  与一系列腺嘌呤衍生物作为抑制剂相互作用时，ADA的QSAR分析。

  摘要：

  在不存在和存在腺嘌呤衍生物（R1-R24）的磷酸钠缓冲液（50 mM; pH 7.5）溶液中，在27摄氏度下测定Km和Ki等腺苷脱氨酶的动力学参数。这些动力学参数用于QSAR分析。因此，我们发现了一些理论上的描述子，腺苷脱氨酶（ADA）对作为抑制剂的几种腺嘌呤核苷的结合亲和力是相关的。QSAR分析表明，腺嘌呤核苷与ADA相互作用时的结合亲和力取决于分子体积，分子的偶极矩，N1原子周围的电荷以及相关分子的最高正电荷。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030719
• 作为产物：
  描述：

  5′-azido-2′,5′-dideoxyadenosine 、 三苯基膦 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;JANSSEN, GERARD;VAN, AERSCHO+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 1231-1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The “Corey's Reagent,” 3,5-di-tert-butyl-1,2-Benzoquinone, as a Modifying Agent in the Synthesis of Fluorescent and Double-Headed Nucleosides
  作者：Victor A. Timoshchuk、Richard I. Hogrefe

  DOI：10.1080/15257770903044598

  日期：2009.8.11

  A new method for the synthesis of fluorescent nucleosides has been developed. It has been shown that a reaction of benzoquinone with aminopropenyl group at C-5-position of 2'-deoxyuridine or 2'-deoxycytidine and aminopropynyl group at the C-7-position of 8-aza-7-deazaadenosine under extremely mild conditions affords conjugated benzoxazole derivatives of nucleosides, which possess strong fluorescent properties. In a similar reaction 5'-amino-5'-deoxy-nucleosides form double-headed nucleoside derivatives with benzoxazole attached at C-4'-position.
• HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;JANSSEN, GERARD;VAN, AERSCHO+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 1231-1257
  作者：HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、JANSSEN, GERARD、VAN, AERSCHO+

  DOI：——

  日期：——
• 5'-MODIFIZIERTE NUKLEOTIDE UND IHRE ANWENDUNG IN DER MOLEKULARBIOLOGIE UND MEDIZIN
  申请人：Europäisches Laboratorium für Molekularbiologie

  公开号：EP1084266A2

  公开（公告）日：2001-03-21
• ANWENDUNG VON 5'-MODIFIZIERTEN NUKLEOTIDEN IN DER MOLEKULARBIOLOGIE UND MEDIZIN
  申请人：Europäisches Laboratorium für Molekularbiologie

  公开号：EP1084266B1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6627416B1
  申请人：——

  公开号：US6627416B1

  公开（公告）日：2003-09-30