2-[(4-苯基-1-哌啶基)甲基]-6-喹啉胺 | 832101-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-[(4-苯基-1-哌啶基)甲基]-6-喹啉胺
• 英文名称: 2-[(4-phenyl-1-piperidinyl)methyl]-6-quinolinylamine
• 英文别名: 2-[(4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]quinolin-6-amine
• CAS: 832101-97-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: FKDWIFDBEKDYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(1E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-2-thiophenecarboxylate 、 2-[(4-苯基-1-哌啶基)甲基]-6-喹啉胺 以 苯酚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-3-{2-[(4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]quinolin-6-yl}thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Potent, Selective, and Orally Efficacious Antagonists of Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1

  摘要：

  The high expression of MCH in the hypothalamus with the lean hypophagic phenotype coupled with increased resting metabolic rate and resistance to high fat diet-induced obesity of MCH KO mice has spurred considerable efforts to develop small molecule MCHR1 antagonists. Starting from a lead thienopyrimidinone series, structure-activity studies at the 3- and 6-positions of the thienopyrimidinone core afforded potent and selective MCHR1 antagonists with representative examples having suitable pharmacokinetic properties. Based on structure-activity relationships, a structural model for MCHR1 was constructed to explain the binding mode of these antagonists. In general, a good correlation was observed between pK(a)s and activity in the right-hand side of the template, with Asp123 playing an important role in the enhancement of binding affinity. A representative example when evaluated chronically in diet-induced obese mice resulted in good weight loss effects. These antagonists provide a viable lead series in the discovery of new therapies for the treatment of obesity.

  DOI：

  10.1021/jm060572f
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-2-[(4-苯基-1-哌啶基)甲基]喹啉 在 钯 氢气 、 乙醇 作用下， 以 Tetrahydrofuran ethanol 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford 2-[(4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]quinolin-6-amine as a green solid (0.8g, 87%)的产率得到2-[(4-苯基-1-哌啶基)甲基]-6-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic mchr1 antagoists

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂环，其在黑色素浓集激素受体1（MCHR1），也称为11 CBy处具有拮抗作用，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在药物中的使用。本发明的化合物具有以下公式：

  公开号：

  US20060194871A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MCHR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HETEROCYCLIQUES DE MCHR1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004092181A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have formula (I).

  本发明涉及一种新型杂环，其是黑色素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也称为11CBy，以及包含它们的制药组合物，它们的制备过程和它们在药物中的用途。 本发明的化合物具有公式（I）。
• EP1618112A1
  申请人：——

  公开号：EP1618112A1

  公开（公告）日：2006-01-25