guanosine-5’-diphospho-2′′-azido-α-D-mannopyranosyl | 1083060-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine-5’-diphospho-2′′-azido-α-D-mannopyranosyl
• 英文别名: GDP-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside；GDP-2-AzMan；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 1083060-65-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₈O₁₅P₂
• 分子量: 630.359
• InChiKey: YFQHVQOJZKMBPW-QWLPFYPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine-5’-diphospho-2′′-azido-α-D-mannopyranosyl 、 甲基-D-丙噻 在 S. cerevisiae α-1,2-mannosyltransferase from E. coli 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-5-azido-6-(((2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d
• 作为产物：
  描述：

  monophosphate-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside bis-triethylammonium salt 、 Guanosine 5'-triphosphate 在 无机焦磷酸酶 、 GDP-mannose pyrophosphorylase from Salmonella enterica 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 BSA 作用下， 反应 60.0h， 生成 guanosine-5’-diphospho-2′′-azido-α-D-mannopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d

文献信息

• Efficient Enzymatic Synthesis of Guanosine 5′-Diphosphate-Sugars and Derivatives
  作者：Lei Li、Yonghui Liu、Yue Wan、Yanhong Li、Xi Chen、Wei Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol402585c

  日期：2013.11

  Bifidobacterium infantis (NahK_15697), a guanosine 5′-diphosphate (GDP)-mannose pyrophosphorylase from Pyrococcus furiosus (PFManC), and an Escherichia coli inorganic pyrophosphatase (EcPpA) were used efficiently for a one-pot three-enzyme synthesis of GDP-mannose, GDP-glucose, their derivatives, and GDP-talose. This study represents the first facile and efficient enzymatic synthesis of GDP-sugars and derivatives

  来自婴儿双歧杆菌的N-乙酰己糖胺 1-激酶(NahK_15697)、来自激烈火球菌(PFManC)的鸟苷 5'-二磷酸 (GDP)-甘露糖焦磷酸化酶和大肠杆菌无机焦磷酸酶 (EcPpA) 被有效地用于一锅GDP-甘露糖、GDP-葡萄糖及其衍生物和GDP-塔糖的三酶合成。这项研究代表了从单糖和衍生物开始的 GDP 糖和衍生物的首次简便有效的酶促合成。
• Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity
  作者：Silvia Marchesan、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/b807016d

  日期：——

  GDP-2-, 3-, 4- or 6-azidomannoses can be successfully prepared from the corresponding azidomannose-1-phosphates and GTP using the enzyme GDP-Mannosepyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica and may serve as useful probes for mannosyltransferase activity.

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。