Naphtho<2.1-b>thiophen-1,2-dion | 35051-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphtho<2.1-b>thiophen-1,2-dion
• 英文别名: naphtho[2,1-b]thiophene-1,2-dione；Naphtho[2,1-b]thiophen-1,2-dion；Benzo[e][1]benzothiole-1,2-dione
• CAS: 35051-46-8
• 化学式: C₁₂H₆O₂S
• 分子量: 214.244
• InChiKey: DIJIQQATIRXPBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  357.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho<2.1-b>thiophen-1,2-dion 620.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到Naphtho<2,1-b>thiet-2-on
  参考文献：
  名称：

  Benzothiet-2-ones: synthesis, reactions, and comparison with benzoxet-2-ones and benzazetin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a022
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-dimethylaminophenylimino)benzo{e}thioindoxil 在 盐酸 作用下， 生成 Naphtho<2.1-b>thiophen-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 488, p. 259,275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of benzothiophene fused pyrrolidone in water <i>via</i> a catalyst-free process and a mechanism study
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d0gc01860k

  日期：——

  A novel three-component domino reaction towards benzothiophene fused pyrrolidone derivatives was developed in an environmentally benign manner.

  一种新颖的三组分多米诺反应被以环境友好的方式用于合成苯并噻吩融合的吡咯啉酮衍生物。
• Construction of Benzothiophene or Benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepinedione Derivatives via Three-Component Domino or One-Pot Sequences
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Jie Zhou、Qin Cao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01505

  日期：2020.10.2

  An efficient three-component domino or one-pot strategy has been developed for the synthesis of medicinally important benzothiophene and benzothiopheno[2,3-e]azepinedione derivatives for the first time. Amine-promoted selective cleavage of C–S bond of thioisatin is the key step in this process. The reported methodology benefits from environmentally friendly solvent (H2O), wide substrate scope, good

  首次开发了一种有效的三组分多米诺骨牌或一锅法，用于合成具有医学重要性的苯并噻吩和苯并噻吩[2,3- e ]氮杂二酮衍生物。胺促进的硫代丝氨酸的C–S键选择性裂解是该过程的关键步骤。报告的方法得益于环保溶剂（H 2 O），较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的反应产率。
• Selective Synthesis of Benzothiophene‐Fused Polycyclic, Eight‐Membered N‐Heterocycles via Amine‐Mediated Three‐Component Domino Strategy
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1002/adsc.202001129

  日期：2021.2.16

  to synthesize benzothiophene‐fused polycyclic, eight‐membered N‐heterocycles via a three‐component domino reaction of thioisatins under catalyst‐free conditions. The reaction between tryptamine, thioisatin, and bromoacetophenone produced benzothiophene‐fused polycyclic compounds. In contrast, using D‐tryptophan methyl ester hydrochloride instead of tryptamine afforded benzothiophene‐fused eight‐membered

  产品选择策略用于在无催化剂条件下通过硫代靛红的三组分多米诺反应合成苯并噻吩稠合的多环，八元N-杂环。色胺，硫代抑素和溴苯乙酮之间的反应产生了苯并噻吩稠合的多环化合物。相比之下，使用D-色氨酸甲酯盐酸盐代替色胺可得到苯并噻吩稠合的八元N-杂环。DFT计算表明，通过Pictet-Spengler反应形成了苯并噻吩稠合的多环化合物。然而，D-色氨酸甲酯盐酸盐中的酯基改变了反应途径，并生成了苯并噻吩稠合的八元N-杂环。
• Sustainable access to benzothiophene derivatives bearing a trifluoromethyl group <i>via</i> a three-component domino reaction in water
  作者：Qingsong Deng、Jun Gu、Huan Zhang、Youlai Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d2ob01034h

  日期：——

  A catalyst-free three-component domino reaction was developed for the synthesis of benzothiophene fused pyrrolidones bearing a CF3 group for the first time. The notable advantages of this strategy over the existing methods include the use of water as a solvent at room temperature, transition metal-free conditions, a broad substrate scope, and easy scale-up synthesis. More importantly, the benzothiophene

  首次开发了无催化剂三组分多米诺反应来合成带有CF 3基团的苯并噻吩稠合吡咯烷酮。与现有方法相比，该策略的显着优点包括在室温下使用水作为溶剂、无过渡金属条件、广泛的底物范围以及易于放大合成。更重要的是，使用细胞计数试剂盒-8 (CCK-8) 检测发现苯并噻吩衍生物显示出有效的抗癌活性。
• Switchable C2/C3 positional selectivity of thioisatins in a three-component domino reaction: combined computational and experimental studies
  作者：Baolin Liu、Qingsong Deng、Lei Zhang、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d2ob01764d

  日期：——

  the amine partner was crucial for the selectivity, because using tryptamine instead of tryptamine hydrochloride gave a different product. Control experiments and density functional calculations revealed that the domino reaction using tryptamine or tryptamine hydrochloride was triggered by a condensation reaction at the C2 or C3 position of thioisatin, respectively. A delicate balance between local electrophilicity

  亲核试剂诱导的多米诺骨牌反应是硫代靛红的一种特征反应模式，但对亲核试剂的 C2/C3 位置选择性尚未深入了解。在这项工作中，描述了硫代靛红与溴苯乙酮和色胺盐酸盐发生多米诺骨牌反应生成苯并噻吩稠合的八元 N- 杂环，表明胺伴侣的布朗斯台德酸碱形式对于选择性至关重要，因为使用色胺代替色胺盐酸盐得到不同的产物。对照实验和密度泛函计算表明，使用色胺或色胺盐酸盐的多米诺骨牌反应分别由硫代靛红的 C2 或 C3 位的缩合反应引发。