5-phenyl-3-[1-(pyrrolidine-4-sulphonyl-hexyl)-5-ynyl]-1,2,4-triazine | 473530-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-3-[1-(pyrrolidine-4-sulphonyl-hexyl)-5-ynyl]-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-Phenyl-3-(1-pyrrolidin-1-ylsulfonylhex-5-ynyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 473530-17-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 370.475
• InChiKey: XVFGZAZQTJNWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-[1-(pyrrolidine-4-sulphonyl-hexyl)-5-ynyl]-1,2,4-triazine 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-phenyl-8-(pyrrolidine-4-sulphonyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氢/ 1,2,4-三嗪的氢/分子内Diels-Alder反应串联取代亲核取代成功能化的环烯吡啶。

  摘要：

  据报道由1,2,4-三嗪衍生物合成2,3-和3,4-环戊烯吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉。通过氢的取代基亲核取代，将α-官能化的甲基取代基（例如芳基磺酰基，磺酰胺，磺酸酯）引入三嗪的3-或6-位，随后用在末端位置具有炔属功能的烷基碘进行烷基化，可提供有价值的中间体逆电子需求的分子内Diels-Alder反应。当在较高的温度下加热时，这些三嗪衍生物产生Diels-Alder环加合物，其自发地挤出氮部分后，导致形成多种官能化的环烯基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.463
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1,2,4-triazine 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-phenyl-3-[1-(pyrrolidine-4-sulphonyl-hexyl)-5-ynyl]-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  氢/ 1,2,4-三嗪的氢/分子内Diels-Alder反应串联取代亲核取代成功能化的环烯吡啶。

  摘要：

  据报道由1,2,4-三嗪衍生物合成2,3-和3,4-环戊烯吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉。通过氢的取代基亲核取代，将α-官能化的甲基取代基（例如芳基磺酰基，磺酰胺，磺酸酯）引入三嗪的3-或6-位，随后用在末端位置具有炔属功能的烷基碘进行烷基化，可提供有价值的中间体逆电子需求的分子内Diels-Alder反应。当在较高的温度下加热时，这些三嗪衍生物产生Diels-Alder环加合物，其自发地挤出氮部分后，导致形成多种官能化的环烯基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.463