1,3,5-tris(2-azidoethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione | 522614-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3,5-tris(2-azidoethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3,5-tris-(2-azidoethyl)-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione；1,3,5-Tris(2-azidoethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 522614-81-9
• 化学式: C₉H₁₂N₁₂O₃
• 分子量: 336.273
• InChiKey: VVRXETIDNQDJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(2-azidoethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N',N''-((2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1,3,5-triyl)tris(ethane-2,1-diyl))tris(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Tripodal cyanurates as selective transmembrane Cl⁻ transporters

  摘要：

  三羧酰胺和三磺酰胺基的含氰尿酸核心的受体已经被开发用于跨膜氯离子传输。

  DOI：

  10.1039/c8ob01345d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以88%的产率得到1,3,5-tris(2-azidoethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  A tri-armed sulfonamide host for selective binding of chloride

  摘要：

  本文介绍了一种用于选择性结合氯离子的不带电宿主 6。这种宿主具有一个三嗪-三酮平台、三个相对于平台进行构象预组织的短侧臂以及用于与阴离子进行氢键结合的对硝基苯磺酰胺基团。宿主 6 在 CHCl3 中与氯化物结合的 K≈ 150 000 M-1，氯化物/硝酸盐选择性为 102。

  DOI：

  10.1039/b206125m

文献信息

• Small Multivalent Architectures Mimicking Homotrimers of the TNF Superfamily Member CD40L:  Delineating the Relationship between Structure and Effector Function
  作者：Nathalie Trouche、Sébastien Wieckowski、Weimin Sun、Olivier Chaloin、Johan Hoebeke、Sylvie Fournel、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ja073169m

  日期：2007.11.1

  Synthetic multivalent ligands, owing to the presence of multiple copies of a recognition motif attached to a central scaffold, can mediate clustering of cell surface receptors and thereby function as effector molecules. This paper dissects the relationship between structure and effector function of synthetic multivalent ligands targeting CD40, a cell surface receptor of the tumor necrosis factor receptor

  合成的多价配体，由于存在与中央支架相连的识别基序的多个拷贝，可以介导细胞表面受体的聚集，从而起到效应分子的作用。本文剖析了靶向 CD40 的合成多价配体的结构和效应子功能之间的关系，CD40 是肿瘤坏死因子受体 (TNF-R) 超家族的细胞表面受体。在体内触发 CD40 信号可用于增强对细胞内病原体或肿瘤的免疫力。通过系统地改变中央支架的形状和价态、接头的性质和长度以及受体结合基序的序列，已经制备了一系列多聚体分子。此处报告的数据 (i) 表明 CD40 结合单位的径向分布和 C3 对称性是与 CD40 和信号传导的最佳结合的首选，(ii) 强调选择合适的接头将受体结合基序连接到中心的重要性支架，以及 (iii) 展示了平面环状 α 和 β 肽作为 CD40L 模拟物设计模板的多功能性。特别是，(Ahx)3-B 三聚体支架-接头组合同样容纳了来自不同 CD40L 热点区域的结合元件，包括 AA"
• A Cyanuric Acid Platform Based Tripodal Bis-heteroleptic Ru(II) Complex of Click Generated Ligand for Selective Sensing of Phosphates via C–H···Anion Interaction
  作者：Bijit Chowdhury、Ranjan Dutta、Snehadrinarayan Khatua、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02243

  日期：2016.1.4

  lifetime of ∼5 ns in acetonitrile. It shows selective sensing of hydrogen pyrophosphate (HP2O73–) through 20-fold enhanced emission intensity (ϕf = 0.039) with a 15 nm red shift in emission maxima even in the presence of a large excess of various competitive anions like F–, Cl–, AcO–, BzO–, NO3–, HCO3–, HSO4–, HO–, and H2PO4– in acetonitrile. Selective change in the decay profile as well as in the lifetime

  基于缺铜的氰尿酸平台铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一种新的双杂三核Ru（II）络合物（1 [PF 6 ] 6），即CuAAC点击生成的配体1,3,5-三[[（2-氨基乙基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-吡啶] -1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（L1）。配合物1 [PF 6 ] 6在室温下显示弱发光（ϕ f = 0.002），在乙腈中的寿命短至约5 ns。它显示了焦磷酸氢的选择性传感（HP 2 ö 7 3-）通过20倍增强的发光强度（φ ˚F= 0.039），在发射最大值，即使在大量过量的，如F的各种竞争性阴离子的存在下，15纳米红移- ，氯-，ACO -，BZO -，NO 3 -，HCO 3 -，HSO 4 -，HO –和H 2 PO 4 –在乙腈中。在存在HP 2 O 7 3–（108 ns）的情况下，衰减曲线的选择性变化以及1 [PF 6 ] 6的寿命进一步支持了其对HP
• Fluoride carrier for positron emission tomography
  申请人：Mascal Mark

  公开号：US20070232521A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides a compound of the formula wherein R 1 is an ammonium bridge. The compounds of the present invention can be linked to a biological molecule that targets a specific type of cell. The compounds of the present invention can trap isotopic fluorine so that when the biological molecule accumulates in the desired type of cell, the isotopic fluorine is imaged by positron emission tomography (PET).

  本发明提供了一个化合物的公式，其中R1是一个铵桥。本发明的化合物可以与靶向特定类型细胞的生物分子结合。本发明的化合物可以固定同位素氟，使得当生物分子在所需类型的细胞中积累时，同位素氟可以通过正电子发射断层扫描（PET）成像。
• A tri-armed sulfonamide host for selective binding of chloride
  作者：Frank Hettche、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1039/b206125m

  日期：2003.1.8

  An uncharged host 6 for selective binding of chloride is described. This host features a triazine–trione platform, three short side-arms which are conformationally preorganised relative to the platform, and p-nitrophenylsulfonamide groups for hydrogen-bonding to anions. Host 6 binds chloride with K ≈ 150 000 M−1 in CHCl3 and shows a chloride/nitrate selectivity of 102.

  本文介绍了一种用于选择性结合氯离子的不带电宿主 6。这种宿主具有一个三嗪-三酮平台、三个相对于平台进行构象预组织的短侧臂以及用于与阴离子进行氢键结合的对硝基苯磺酰胺基团。宿主 6 在 CHCl3 中与氯化物结合的 K≈ 150 000 M-1，氯化物/硝酸盐选择性为 102。
• Unusual recognition of (n-Bu4N)2SO4 by a cyanuric acid based host via contact ion-pair interactions
  作者：I. Ravikumar、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/c0cc02509g

  日期：——

  A tripodal neutral receptor selectively binds tetrabutylammonium sulfate where anion is encapsulated in the cavity and cations are in close contact with the anion via C–H⋯O interactions. This organic cation capped sulfate-bowl exists both in solid and solution states and the sulfate assisted cap can be opened and closed reversibly with a temperature key.

  三足式中性受体可选择性地与四丁基硫酸铵结合，阴离子被封装在空腔中，阳离子通过 C-H⋯O 相互作用与阴离子紧密接触。这种有机阳离子封端的硫酸盐碗既存在于固态，也存在于溶液态，而且硫酸盐辅助帽可以通过温度键可逆地打开或关闭。