3-(2-hydroxymethylpiperidin-1-yl)propionitrile | 76393-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(2-hydroxymethylpiperidin-1-yl)propionitrile
• 英文别名: 3-[2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 76393-93-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09746030
• 分子量: 168.239
• InChiKey: TYVZAIKBKZFMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxymethylpiperidin-1-yl)propionitrile 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-(2-chloromethylpiperidin-1-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  解痉药的研究。V.N-烷基1-和2-二芳基亚甲基-吲哚并鎓溴化物的合成和抗胆碱能活性。

  摘要：

  为了寻找新的解痉剂，我们合成了 N-烷基 2-和 1-二芳基亚甲基吲哚嗪溴化物（6-13），它们可被视为普利菲溴化物（14）或吡咯烷解痉剂基本化合物（15）的构象刚性衍生物。乙氧羰基吲哚利嗪（20 和 26）与苯基锂或 2-噻吩基溴化镁缩合，然后脱水，得到二芳基亚甲基吲哚利嗪（23、24、29 和 30）。用溴甲烷对 2-取代衍生物（23 和 24）进行季铵化反应，可得到两种异构体溴甲烷，即反式溴甲烷（6a 和 7a）和顺式溴甲烷（6b 和 7b），而 1-取代衍生物（29 和 30）只能得到顺式溴甲烷（10 和 11）。1H 和 13C-NMR 光谱中 N+-甲基信号的化学位移证实了这些溴化甲烷的立体化学性质。通过红外光谱和 X 射线分析，还确定了 2-和 1-二芳基羟甲基吲哚嗪（21、22、27 和 28）的立体化学性质。季铵盐（6-13）表现出比 15 更强的抗胆碱能活性，其中几个化合物的活性与 14 相当。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2194
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2-哌啶甲醇 反应 1.0h， 生成 3-(2-hydroxymethylpiperidin-1-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  解痉药的研究。V.N-烷基1-和2-二芳基亚甲基-吲哚并鎓溴化物的合成和抗胆碱能活性。

  摘要：

  为了寻找新的解痉剂，我们合成了 N-烷基 2-和 1-二芳基亚甲基吲哚嗪溴化物（6-13），它们可被视为普利菲溴化物（14）或吡咯烷解痉剂基本化合物（15）的构象刚性衍生物。乙氧羰基吲哚利嗪（20 和 26）与苯基锂或 2-噻吩基溴化镁缩合，然后脱水，得到二芳基亚甲基吲哚利嗪（23、24、29 和 30）。用溴甲烷对 2-取代衍生物（23 和 24）进行季铵化反应，可得到两种异构体溴甲烷，即反式溴甲烷（6a 和 7a）和顺式溴甲烷（6b 和 7b），而 1-取代衍生物（29 和 30）只能得到顺式溴甲烷（10 和 11）。1H 和 13C-NMR 光谱中 N+-甲基信号的化学位移证实了这些溴化甲烷的立体化学性质。通过红外光谱和 X 射线分析，还确定了 2-和 1-二芳基羟甲基吲哚嗪（21、22、27 和 28）的立体化学性质。季铵盐（6-13）表现出比 15 更强的抗胆碱能活性，其中几个化合物的活性与 14 相当。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2194

文献信息

• Isoquinoline compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US20040248931A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to an isoquinoline compound represented by the following formula (I), an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a water adduct thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof, as well as an agent for the prophylaxis and/or treatment of a disease caused by hyperreactivity of poly(ADP-ribose)polymerase, containing the compound, and a poly(ADP-ribose)polymerase inhibitor containing the compound. In addition, this compound is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of cerebral infarction, particularly as an agent for the prophylaxis and/or treatment of acute cerebral infarction. Furthermore, this compound is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent that improves neurological symptoms associated with cerebral infarction, particularly acute cerebral infarction. 1 wherein the symbols are the same as defined in the description.

  本发明涉及一种异喹啉化合物，其由以下通式(I)表示，包括其光学活性形式、药学上可接受的盐、水合物、水合物和溶剂合物，以及用于预防和/或治疗由聚(ADP-核糖)聚合酶过度反应性引起的疾病的药物组合物，包含该化合物，以及包含该化合物的聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂。此外，该化合物可作为预防和/或治疗脑梗塞，特别是急性脑梗塞的药物。此外，该化合物可作为改善与脑梗塞，特别是急性脑梗塞相关的神经症状的预防和/或治疗药物。其中，符号的定义与说明书中的定义相同。
• ISOQUINOLINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Fujio Masakazu

  公开号：US20070161620A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to an isoquinoline compound represented by the following formula (I), an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a water adduct thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof, as well as an agent for the prophylaxis and/or treatment of a disease caused by hyperreactivity of poly(ADP-ribose)polymerase, containing the compound, and a poly(ADP-ribose)polymerase inhibitor containing the compound. In addition, this compound is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of cerebral infarction, particularly as an agent for the prophylaxis and/or treatment of acute cerebral infarction. Furthermore, this compound is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent that improves neurological symptoms associated with cerebral infarction, particularly acute cerebral infarction. wherein the symbols are the same as defined in the description.

  本发明涉及以下式(I)所表示的异喹啉化合物，其手性活性形式，其药学上可接受的盐，其水加合物，其水合物和其溶剂化物，以及包含该化合物的用于预防和/或治疗由多聚(ADP-核糖)聚合酶过度反应所致疾病的药剂和包含该化合物的多聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂。此外，该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死的药剂，特别是作为预防和/或治疗急性脑梗死的药剂。此外，该化合物可用作改善与脑梗死相关的神经症状的预防性和/或治疗性药剂，特别是急性脑梗死。其中符号与描述中定义的相同。
• ISOQUINOLINE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1557414A1

  公开（公告）日：2005-07-27

  The present invention relates to an isoquinoline compound represented by the following formula (1), an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a water adduct thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof, as well as an agent for the prophylaxis and/or treatment of a disease caused by hyperreactivity of poly(ADP-ribose)polymerase, containing the compound, and a poly(ADP-ribose)polymerase inhibitor containing the compound. In addition, this compound is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of cerebral infarction, particularly as an agent for the prophylaxis and/or treatment of acute cerebral infarction. Furthermore, this compound is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent that improves neurological symptoms associated with cerebral infarction, particularly acute cerebral infarction.

  本发明涉及下式(1)代表的异喹啉化合物、其光学活性形式、其药学上可接受的盐、其水加合物、其水合物和其溶解物，以及含有该化合物的预防和/或治疗由聚(ADP-核糖)聚合酶高反应性引起的疾病的制剂和含有该化合物的聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂。此外，该化合物还可作为预防和/或治疗脑梗塞的药物，特别是作为预防和/或治疗急性脑梗塞的药物。此外，该化合物还可作为预防和/或治疗剂，改善与脑梗塞，尤其是急性脑梗塞相关的神经症状。
• The synthesis of chiral functionalised morpholine N-oxides using a tandem Cope elimination/reverse-Cope elimination protocol
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、V Elena Ramos、Alan P Chorlton、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.040

  日期：2004.4

  Hydroxylamine derivatives of (S)-prolinol have been generated using a Cope elimination. These undergo reverse-Cope elimination onto a pendant double bond to give morpholine N-oxides containing three contiguous chiral centres. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• US7220759B2
  申请人：——

  公开号：US7220759B2

  公开（公告）日：2007-05-22