1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isochromene-6-carboxylic acid methyl ester | 27623-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isochromene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: naphthalene-1,4,5-tricarboxylic acid-4,5-anhydride-1-methyl ester；Naphthalin-1,4,5-tricarbonsaeure-4,5-anhydrid-1-methylester；1,3-Dioxo-1H,3H-benzo[de]isochromene-6-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,4-dioxo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-8-carboxylate
• CAS: 27623-69-4
• 化学式: C₁₄H₈O₅
• 分子量: 256.215
• InChiKey: HRAJVAMCWZQMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isochromene-6-carboxylic acid methyl ester 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOGNONOV D. M.; IZYNEEV A. A.; TANGANOV B. B.; ALDAROVA N. SH.; BATLAEV K+, IZV. SIB. OTD. AN CCCP, 1976, HO 12, CEP. XIM. N. , VYP. 5, 161-+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-carboxynaphthalic anhydride 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isochromene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Naphthalimide Derivatives as Potential Anticancer Agents for Hepatocellular Carcinoma

  摘要：

  研究人员合成了两种萘二甲酰亚胺衍生物，并对其体外抗肝癌特性进行了评估。化合物 3a 在萘二甲酰亚胺骨架上融合了噻唑片段，可抑制 SMMC-7721 和 HepG2 的细胞迁移，并通过两种动物模型的体内试验证实，在治疗剂量下，化合物 3a 可中度抑制原发性 H22 肿瘤的生长（52.6%），并有效阻断肺转移（75.7%），且无明显的全身毒性。机理研究发现，化合物 3a 主要通过诱导 G2/M 期停滞来抑制肝癌细胞的生长。Western blotting 实验证实，3a 能上调细胞周期相关蛋白 cyclin B1、CDK1 和 p21 的表达，并通过提高 E-cadherin 和降低整合素 α6 的表达来抑制细胞迁移。我们的研究表明，化合物 3a 是一种有价值的先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules22020342

文献信息

• CONDENSATIONS AND RING CLOSURES IN THE NAPHTHALENE SERIES. III.¹ PERI-SUCCINOYLACENAPHTHENE
  作者：Louis F. Fieser、Mary A. Peters

  DOI：10.1021/ja01350a030

  日期：1932.11
• VOROZHTSOV, G. N.;STOROZHENKO, V. G., AZOTSODERZH. GETEROTSIKLY, NOVOSIBIRSK,(1987) 219
  作者：VOROZHTSOV, G. N.、STOROZHENKO, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• US3953452A
  申请人：——

  公开号：US3953452A

  公开（公告）日：1976-04-27
• Design, Synthesis and Evaluation of Naphthalimide Derivatives as Potential Anticancer Agents for Hepatocellular Carcinoma
  作者：Chaochao Ge、Liping Chang、Ying Zhao、Congcong Chang、Xiaojuan Xu、Haoying He、Yuxia Wang、Fujun Dai、Songqiang Xie、Chaojie Wang

  DOI：10.3390/molecules22020342

  日期：——

  Two kinds of naphthalimide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro their anti-hepatocellular carcinoma properties. Compound 3a with a fused thiazole fragment to naphthalimide skeleton inhibited cell migration of SMMC-7721 and HepG2, and further in vivo trials with two animal models confirmed that compound 3a moderately inhibited primary H22 tumor growth (52.6%) and potently interrupted lung metastasis (75.7%) without obvious systemic toxicity at the therapeutic dose. Mechanistic research revealed that compound 3a inhibited cancerous liver cell growth mostly by inducing G2/M phase arrest. Western blotting experiments corroborated that 3a could up-regulate the cell cycle related protein expression of cyclin B1, CDK1 and p21, and inhibit cell migration by elevating the E-cadherin and attenuating integrin α6 expression. Our study showed that compound 3a is a valuable lead compound worthy of further investigation.

  研究人员合成了两种萘二甲酰亚胺衍生物，并对其体外抗肝癌特性进行了评估。化合物 3a 在萘二甲酰亚胺骨架上融合了噻唑片段，可抑制 SMMC-7721 和 HepG2 的细胞迁移，并通过两种动物模型的体内试验证实，在治疗剂量下，化合物 3a 可中度抑制原发性 H22 肿瘤的生长（52.6%），并有效阻断肺转移（75.7%），且无明显的全身毒性。机理研究发现，化合物 3a 主要通过诱导 G2/M 期停滞来抑制肝癌细胞的生长。Western blotting 实验证实，3a 能上调细胞周期相关蛋白 cyclin B1、CDK1 和 p21 的表达，并通过提高 E-cadherin 和降低整合素 α6 的表达来抑制细胞迁移。我们的研究表明，化合物 3a 是一种有价值的先导化合物，值得进一步研究。
• MOGNONOV D. M.; IZYNEEV A. A.; TANGANOV B. B.; ALDAROVA N. SH.; BATLAEV K+, IZV. SIB. OTD. AN CCCP, 1976, HO 12, CEP. XIM. N. <IZSK-AV>, VYP. 5, 161-+
  作者：MOGNONOV D. M.、 IZYNEEV A. A.、 TANGANOV B. B.、 ALDAROVA N. SH.、 BATLAEV K+

  DOI：——

  日期：——