3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-glucofuranose | 28713-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-[(1R)-1-phenylmethoxy-2-trityloxyethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 28713-38-4
• 化学式: C₄₂H₄₂O₆
• 分子量: 642.792
• InChiKey: QYVPXPMYMYTIRH-JSMBFNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-methyl-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Mukherjee, Atreyee; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1037 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Mukherjee, Atreyee; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1037 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Exo free radical cyclization of acyclic carbohydrate intermediates: a new synthetic route to enantiomerically pure polyhydroxylated cyclohexane derivatives
  作者：Jose Marco-Contelles、Carmen Pozuelo、M. L. Jimeno、Luis Martinez、Angeles Martinez-Grau

  DOI：10.1021/jo00035a017

  日期：1992.4

  The 6-exo free radical cyclization of conveniently functionalized acyclic carbohydrate derivatives is a new and efficient method for the asymmetric synthesis of polyhydroxylated cyclohexane compounds (aminocyclitols, pseudosugars). The scope and versatility of this synthetic route has been analyzed by changing the absolute configuration of the radical precursors and the nature of the radical trap. The yield and stereoselectivity in this process is very structure dependent.
• MUKHERJEE, ATREYEE;ROY, NIRMOLENDU, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N1, C. 1037-1038
  作者：MUKHERJEE, ATREYEE、ROY, NIRMOLENDU

  DOI：——

  日期：——