1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-glucofuranose | 33737-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1-O,2-O-Isopropylidene-6-O-trityl-alpha-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 33737-08-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: GVKXHENFQCEZRB-JQSCXEDISA-N

物化性质

• 沸点：
  610.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-glucofuranose 在 三氯化锑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  用三氯化锑温和、高效、选择性地裂解三苯甲基醚

  摘要：

  摘要 选择性去三苯甲基化在合成化学中非常重要。描述了在其他常用羟基保护基团（TBDPS、Bz、Bn、Ac和Ts）存在下选择性水解三苯甲基醚和三氯化锑的温和有效程序，并且5'-三苯甲基尿苷也顺利脱三苯甲基化。

  DOI：

  10.1080/00397910500522041
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 40.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Temperature Dependence of the Distribution of Trityl Groups in the Tritylation of 1,2-O-Isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose.

  摘要：

  1, 2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖与 2.4 摩尔量的三苯甲基氯在吡啶中的三苯甲基化反应在 70°C 进行 20 小时后，主要产物为 5, 6-二-O-三苯甲基衍生物，产率为 50%；而在 115°C 进行反应时，主要产物为 3, 6-二-O-三苯甲基衍生物（产率为 26%）和 6-O-三苯甲基衍生物（产率为 48%）。在 115°C 下，5, 6-二-O-三苯甲基衍生物的产率在 1 小时后下降，在 20 小时后降至 12%，这是由于三苯甲基基团的重新分布，包括在氯化吡啶的辅助下发生的脱三苯甲基作用。研究发现，在 115°C 下 10 分钟内，C-6 处的主羟基的三苯甲基化几乎完成。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1481

文献信息

• Stereospecific Synthesis of (+)-Muscarine from D-Glucose, Suitable for Preparation of 5-Substituted Analogues
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Beric、Ljubica Radic、Mirjana Popsavin、Vera Cirin-Novta、Dušan Miljković

  DOI：10.1135/cccc19981522

  日期：——

  A stereospecific synthesis of (+)-muscarine iodide (1) has been achieved starting from D-glucose as a chiral precursor. The key steps of the synthesis involved a stereospecific cyclization of 3,5-di-O-mesyl derivative 3 into the 2,5-anhydride 4, the stereospecific catalytic hydrogenation of unsaturated derivative 6, and the C-4 epimerization of alcohol 12 by Mitsunobu reaction.

  一种立体选择性合成(+)肌碱碘化物（1）已经从D-葡萄糖作为手性前体开始实现。合成的关键步骤包括3,5-二-O-甲磺基衍生物3的立体选择性环化成2,5-酸酐4，不饱和衍生物6的立体选择性催化氢化，以及醇12的C-4对映异构化通过三木部反应。
• Novel Selectivity in Carbohydrate Reactions, IV: DABCO-Mediated Regioselective Primary Hydroxyl Protection of Carbohydrates
  作者：Bharat Kacheshwar Gadakh、Premanand Ramrao Patil、Satish Malik、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/00397910802656067

  日期：2009.6.9

  Abstract An efficient procedure for the regioselective tritylation of primary hydroxyl group of aldohexopyranosides and nucleosides using trityl chloride in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in dichloromethane has been developed. Subsequent acetylation of the tritylated products in the same pot has been made possible, thereby providing an efficient route to the fully protected carbohydrate

  摘要 已开发出一种在二氯甲烷中 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下使用三苯甲基氯对醛己糖苷和核苷的伯羟基进行区域选择性三苯甲基化的有效方法。在同一个锅中三苯甲基化产物的后续乙酰化已经成为可能，从而为完全保护的碳水化合物衍生物提供了一种有效的途径，可以化学选择性地加以区分。
• Syntheses and complexing ability of α-d-gluco- and α-d-xylofuranoside-based lariat ethers
  作者：Zsolt Rapi、Oliver Ozohanics、Gábor Tóth、Péter Bakó、Lajos Höfler、Tamás Nemcsok、Nándor Kánya、György Keglevich

  DOI：10.1007/s10847-016-0601-8

  日期：2016.6

  Chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers attached to a 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranoside unit (10–13), monoaza-16-crown-5 lariat ethers fused to 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranoside- (18) and to 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranoside units (23 and 24) have been synthesized. The alkali metal- and ammonium picrate extracting ability of these macrocycles was investigated in dichloromethane–water

  手性 monoaza-15-crown-5 套索醚连接到 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranoside 单元 (10–13)，monoaza-16-crown-5套索套索醚与 1,2-O-融合已经合成了异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖苷-(18) 和 1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖苷单元 (23 和 24)。在二氯甲烷-水系统中研究了这些大环化合物的碱金属和苦味酸铵萃取能力。一般来说，对于几乎所有的阳离子，15 元大环化合物（10-13）比 16 元套索醚（18、23 和 24）具有更显着的萃取能力。以α-d-呋喃葡萄糖苷为基础的三苯甲基（三苯甲基）醚衍生物（18）制备增塑PVC膜电极（ISE），并用分段夹心膜法测定其电位选择性和络合物形成常数。此外，还通过竞争性 ESI-MS 实验测量了离子载体对不同金属离子的结合亲和力。其中一种基于 1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖苷的套索醚
• Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions
  作者：Rainer Albert、Karl Dax、Ruth Pleschko、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85171-5

  日期：1985.3
• Bishop, Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 61,63
  作者：Bishop

  DOI：——

  日期：——