rac-(E)-ethyl 7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)-2-octenoate | 157330-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: rac-(E)-ethyl 7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)-2-octenoate
• CAS: 157330-99-9
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₅
• 分子量: 501.623
• InChiKey: KPHLVIPTGIQGDG-HZHRSRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(E)-ethyl 7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)-2-octenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到rac-(E)-7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rac-(E)-ethyl 7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6