2-[1-N(4-methylphenyl)pyrrolidin-4-ylidene]propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[1-N(4-methylphenyl)pyrrolidin-4-ylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-4-(dicyanomethylene)piperidine；2-[1-(4-Methylphenyl)piperidin-4-ylidene]propanedinitrile；2-[1-(4-methylphenyl)piperidin-4-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: SOIQOGAESOQXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-3-戊酮 在 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[1-N(4-methylphenyl)pyrrolidin-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  杆状供体-受体系统中全键相互作用对构象和结构的影响。第1部分

  摘要：

  五个晶体结构Ñ -arylpiperidin -4-酮衍生物2P2，3P2，5P2，1P3和2P3呈现（图2和表1-5中），并与衍生物一起讨论1P2和4P2先前公布。在除一个结构1P2之外的所有结构中，芳基均位于赤道位置。哌啶环采用正常的椅子构象。在1P2中，哌啶环的中心CC键显着延长，这与通过键相互作用在轴向构象中更明显的想法是一致的。贯穿键的相互作用还影响哌啶C（4）原子的锥体化反应，使得强相互作用将乙烯C原子C（9）引入轴向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390081

文献信息

• Synthesis and exploratory photophysical investigation of donor-bridge-acceptor systems derived from N-substituted 4-piperidones
  作者：T. Scherer、W. Hielkema、B. Krijnen、R. M. Hermant、C. Eijckelhoff、F. Kerkhof、A. K. F. Ng、R. Verleg、E. B. van der Tol、A. M. Brouwer、J. W. Verhoeven

  DOI：10.1002/recl.19931121005

  日期：——

  in which the N substituent can easily be varied. A number of intramolecular donor-acceptor systems was synthesized from these piperidones by conversion of the carbonyl functionality. The influence of the N-aryl donor on the electronic absorption and fluorescence spectra was investigated systematically. It was concluded that some systems can be used as efficient fluorescent probes with a high sensitivity

  我们报告了N-芳基和N-烷基取代的4-哌啶酮的两步合成法，其中N取代基很容易改变。通过羰基官能团的转化，由这些哌啶酮合成了许多分子内供体-受体系统。系统地研究了N-芳基供体对电子吸收和荧光光谱的影响。结论是，某些系统可以用作对溶剂极性具有高灵敏度的高效荧光探针。
• Effect of Through-Bond Interaction on Conformation and Structure in Rod-Shaped Donor–Acceptor Systems. Part 1
  作者：Dirk J. A. De Ridder、Kees Goubitz、Henk Schenk、Bert Krijnen、Jan W. Verhoeven

  DOI：10.1002/hlca.200390081

  日期：2003.3

  The crystal structures of five N-arylpiperidin-4-one derivatives 2P2, 3P2, 5P2, 1P3, and 2P3 are presented (Fig. 2 and Tables 1–5) and discussed together with the derivatives 1P2 and 4P2 published previously. In all but one structure, 1P2, the aryl group is in an equatorial position. The piperidine ring adopts a normal chair conformation. In 1P2, the piperidine ring central CC bonds are significantly

  五个晶体结构Ñ -arylpiperidin -4-酮衍生物2P2，3P2，5P2，1P3和2P3呈现（图2和表1-5中），并与衍生物一起讨论1P2和4P2先前公布。在除一个结构1P2之外的所有结构中，芳基均位于赤道位置。哌啶环采用正常的椅子构象。在1P2中，哌啶环的中心CC键显着延长，这与通过键相互作用在轴向构象中更明显的想法是一致的。贯穿键的相互作用还影响哌啶C（4）原子的锥体化反应，使得强相互作用将乙烯C原子C（9）引入轴向。