3-fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]aniline | 937597-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]aniline
• CAS: 937597-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂N₃
• 分子量: 289.328
• InChiKey: ZNGOAXSVFDFLJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]aniline 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (5R)-3-[3-fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of linezolid analogues

  摘要：

  Several new compounds of oxazolidinone class were designed and synthesized referring to the structure-activity relationship studies and the synthesis of Linezolid, and their antibacterial activity was studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00043-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 肼 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-fluoro-4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氟苯基）哌嗪骨架杂杂环分子的合成及抑菌活性

  摘要：

  背景：由1-（4-氟苯基）哌嗪经两步制备胺（2），然后将其转化为相应的酰肼（4）。酰肼（4）与二硫化碳反应生成相应的1,3,4-恶二唑（5），而酰溴用溴乙酸乙酯处理则产生4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷化合物（6） 。4与几种醛的四组分缩合得到相应的4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷二酰亚胺酰胺（7a-f）。 方法：从化合物8a开始合成4-oxo-1,3-oxazolidines （9a，b），1,3-oxazoles （10a，b）和1,3,4-triazoles （11a，b），b。曼尼希碱（12a-d和13a-f）使用化合物5和12a，b与相应的胺的三组分缩合制备。从化合物14a开始，通过三个步骤进行了16a-c的合成，这被认为是唑类抗真菌剂的新类似物。 结果与结论：所有反应均在传统和微波辐射条件下进行，并确定了最佳条件。筛选了新合成的化合物的抗菌活性，某些被测化合物表现出良好的中等抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170113145023

文献信息

• Benzofuroxan Derivatives as Potent Agents against Multidrug‐Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Guilherme F. S. Fernandes、Débora L. Campos、Isabel C. Da Silva、João L. B. Prates、Aline R. Pavan、Fernando R. Pavan、Jean L. Dos Santos

  DOI：10.1002/cmdc.202000899

  日期：2021.4.20

  Tuberculosis (TB) is currently the leading cause of death related to infectious diseases worldwide, as reported by the World Health Organization. Moreover, the increasing number of multidrug‐resistant tuberculosis (MDR‐TB) cases has alarmed health agencies, warranting extensive efforts to discover novel drugs that are effective and also safe. In this study, 23 new compounds were synthesized and evaluated

  据世界卫生组织报告，结核病 (TB) 目前是全球与传染病相关的主要死亡原因。此外，越来越多的耐多药结核病 (MDR-TB) 病例已引起卫生机构的警觉，需要大量努力发现有效且安全的新药。在这项研究中，合成了 23 种新化合物，并在体外对结核分枝杆菌的耐药菌株进行了评估。化合物 6-((3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)carbamoyl)benzo[ c ][1,2,5]oxadiazole 1- N- oxide ( 5b ) 在这方面特别显着，因为它的 MIC 为90对所有评估的 MDR 菌株的值低于 0.28 μM，因此表明该化合物可能具有不同的作用机制。苯并呋喃是一类有吸引力的新型抗结核药物，以化合物5b为例，对结核分枝杆菌的复制和耐药菌株具有优异的效力。
• Synthesis and antimicrobial activity of new piperazine-based heterocyclic compounds
  作者：Serap Basoglu Ozdemir、Yıldız Uygun Cebeci、Hacer Bayrak、Arif Mermer、Sule Ceylan、Ahmet Demirbas、Sengul Alpay Karaoglu、Neslihan Demirbas

  DOI：10.1515/hc-2016-0125

  日期：2017.2.1

  The synthesis of conazole analogs 10a–f was performed via the intermediary of triazoles 7a–c. The condensation of triazoles 7a–c with several heterocyclic amines in the presence of formaldehyde afforded the corresponding N-aminoalkylated triazoles 11–14. The effect of different catalysts and solvents on conventional and microwave (MW)-prompted reactions was examined. The synthesized compounds were

  摘要 从 1-(4-氟苯基)哌嗪 (1) 获得的酰肼 5 通过与烷基（芳基）异硫氰酸酯反应转化为相应的硫代碳酰胺 6a-c。康唑类似物 10a-f 的合成是通过三唑 7a-c 的中介进行的。在甲醛存在下，三唑 7a-c 与几种杂环胺缩合得到相应的 N-氨基烷基化三唑 11-14。研究了不同催化剂和溶剂对常规和微波 (MW) 促进的反应的影响。筛选合成的化合物的抗微生物活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Hybrid Heterocyclic Molecules Based on 1-(4-Fluorophenyl)piperazine Skeleton
  作者：Serap Basoglu Ozdemir、Neslihan Demirbas、Yıldız Uygun Cebeci、Hacer Bayrak、Arif Mermer、Sule Ceylan、Ahmet Demirbas

  DOI：10.2174/1570180814666170113145023

  日期：2017.8.9

  thiazolidinglycinamides (7a-f). Methods: The synthesis of 4-oxo-1,3-oxazolidines (9a,b), 1,3-oxazoles (10a,b) and 1,3,4-triazoles (11a,b) was carried out starting from compounds 8a,b. Mannich bases (12a-d and 13a-f) were prepared using three component condensation of compounds 5 and 12a,b and corresponding amines. The synthesis of 16a-c, which were considered as the new analogues of azole class antifungals

  背景：由1-（4-氟苯基）哌嗪经两步制备胺（2），然后将其转化为相应的酰肼（4）。酰肼（4）与二硫化碳反应生成相应的1,3,4-恶二唑（5），而酰溴用溴乙酸乙酯处理则产生4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷化合物（6） 。4与几种醛的四组分缩合得到相应的4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷二酰亚胺酰胺（7a-f）。 方法：从化合物8a开始合成4-oxo-1,3-oxazolidines （9a，b），1,3-oxazoles （10a，b）和1,3,4-triazoles （11a，b），b。曼尼希碱（12a-d和13a-f）使用化合物5和12a，b与相应的胺的三组分缩合制备。从化合物14a开始，通过三个步骤进行了16a-c的合成，这被认为是唑类抗真菌剂的新类似物。 结果与结论：所有反应均在传统和微波辐射条件下进行，并确定了最佳条件。筛选了新合成的化合物的抗菌活性，某些被测化合物表现出良好的中等抗菌活性。
• Synthesis and antibacterial activity of linezolid analogues
  作者：Du Yu、Guo Huiyuan

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00043-4

  日期：2002.3

  Several new compounds of oxazolidinone class were designed and synthesized referring to the structure-activity relationship studies and the synthesis of Linezolid, and their antibacterial activity was studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel 3-fluoro-4-morpholinoaniline derivatives: Synthesis and assessment of anti-cancer activity in breast cancer cells
  作者：Namita A. More、Nitin L. Jadhao、Rohan J. Meshram、Prajakta Tambe、Rajesh A. Salve、Jagjivan K. Sabane、Sanskruti N. Sawant、Virendra Gajbhiye、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132127

  日期：2022.4

  MCF-7 (IC50 1.883 µM) but slightly lower activity against MDA-MB-231 cells (IC50 4.688 µM). The activity of both the compound was also tested on 3T3L-1 Cell line which showed activity similar to clinically approved anti-cancer drug doxorubicin (DOX). The cell death analysis by flow-cytometry confirmed apoptosis mediated cell death in 3T3L-1, MCF-7 and MDA-MB-231 cells when treated with the NAM-5 and NAM-7

  杂环吗啉化合物以其抗癌活性而闻名。在这项研究中，新型吗啉及其磺酰胺衍生物被设计和合成为潜在的抗肿瘤药物。新化合物是通过亲核加成反应从胺衍生物中获得的，以 70% 到 90% 的产率提供所需的产物。对所有 31 种化合物进行对接分析。其中，我们代表化合物 NAM-5 和 NAM-7 的对接姿势作为代表。对接分析后，化合物 NAM-5 和 NAM-7 进行了体外测试针对乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和健康小鼠胚胎成纤维细胞系（3T3L-1）的抗肿瘤活性。其中，含有磺酰胺基团的化合物 NAM-5 显示出显着的抗增殖活性，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的IC 50 分别为 1.811 µM 和 2.143 µM。另一方面，NAM -7 对 MCF- 7显示出良好的抗增殖活性（IC 50 1.883 µM），但对 MDA-MB-231 细胞的活性略低（IC 504