1-(4-Bromobenzyl)-4-piperidinylamine | 92539-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-Bromobenzyl)-4-piperidinylamine
• 英文别名: 4-amine-1-(4-bromo)benzylpiperidine；4-amino-1-(4-bromobenzyl)piperidine；1-(4-bromobenzyl)piperidin-4-amine；1-[(4-Bromophenyl)methyl]piperidin-4-amine
• CAS: 92539-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₂
• mdl: MFCD10033711
• 分子量: 269.184
• InChiKey: DDPNUBVUABSUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromobenzyl)-4-piperidinylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3‐[1‐(4‐bromobenzyl)piperidin‐4‐yl]‐2‐thioxothiazolidin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-thioxothiazolidin-4-one 衍生物通过抑制醛糖还原酶显示出对糖尿病性白内障的保护作用

  摘要：

  为了开发一类新的针对糖尿病性白内障的强效醛糖还原酶抑制剂，通过简便的合成路线以优异的收率合成了一系列新型 2-thioxothiazolidine-4-one 衍生物。这些化合物针对醛 (ALR1) 和醛糖还原酶 (ALR2) 进行了测试，它们显示出相当大的抑制活性。在测试的衍生物中，化合物 6e 显示出对 ALR2 的选择性和优异的抑制作用，而不是 ALR1。实验性糖尿病是通过在雄性 Wistar 大鼠中腹腔注射链脲佐菌素诱导的。化合物 6e 在糖尿病大鼠中显示出对体重、血糖和血胰岛素水平的积极调节。正如在患有白内障的 Wistar 大鼠的晶状体匀浆中的蛋白质印迹分析所证明的那样，化合物 6e 也显示出 ALR2 抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900371
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-Bromobenzyl)-4-piperidinylamine
  参考文献：
  名称：

  通过抑制醛糖还原酶设计和开发新型噻唑磺酰胺衍生物作为 Wistar 大鼠糖尿病性白内障的保护剂

  摘要：

  摘要 近年来，ALR2（醛糖还原酶）抑制剂因其有效减缓糖尿病相关性白内障进展的能力而备受关注。因此，在本文中，我们打算开发新型噻唑-磺酰胺杂化物作为 ALR2 的有效抑制剂。这些分子显着抑制大鼠晶状体匀浆中的 ALR2 水平，其中最有效的化合物 7b 显示出与标准山梨醇相当的活性。在 Wistar 大鼠中，化合物 7b 改善了实验动物的胰岛素水平和体重，同时降低了葡萄糖输出。在蛋白质印迹分析中，化合物7b显示大鼠晶状体中ALR2的表达显着降低。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0124

文献信息

• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162772A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein m, n, Q, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  该发明提供了一般式（I）的化合物，其中m、n、Q、Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• ACTIVATOR OF ADIPONECTIN RECEPTOR
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20160214967A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  An AdipoR activator for activating both AdipoR1 and AdipoR2 is provided. A compound represented by the following formula (1), wherein A is a substituted or unsubstituted aryl group or the like, Y 1 is (CHR 2 ) a — or the like, X is CH or N, R 1 is a C 1-7 alkyl group, m is an integer of 0-4, Y 2 is *—O—CH 2 —CONH—, *—CONH—(CH 2 ) b —CO— or the like, Z is a cyclic group, B may be a substituent of the cyclic group represented by Z, and n is an integer of 0-3.

  提供了一种用于激活AdipoR1和AdipoR2的AdipoR激活剂。以下式（1）表示的化合物，其中A是取代或未取代的芳基或类似物，Y1是（CHR2）a—或类似物，X是CH或N，R1是C1-7烷基基团，m是0-4的整数，Y2是*—O—CH2—CONH—，*—CONH—（CH2）b—CO—或类似物，Z是环基团，B可以是Z代表的环基团的取代基，n是0-3的整数。
• Rational Design and Multibiological Profiling of Novel Donepezil–Trolox Hybrids against Alzheimer’s Disease, with Cholinergic, Antioxidant, Neuroprotective, and Cognition Enhancing Properties
  作者：Pei Cai、Si-Qiang Fang、Xue-Lian Yang、Jia-Jia Wu、Qiao-Hong Liu、Hao Hong、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00257

  日期：2017.11.15

  A novel series of donepezil-trolox hybrids were designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands against Alzheimer’s disease (AD). Biological assays showed that these derivatives possessed moderate to good inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) and monoamine oxidase B (MAO-B) as well as remarkable antioxidant effects. The optimal compound 6d exhibited balanced functions

  设计，合成和评估了一系列新的多奈哌齐-trolox杂种，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能配体。生物学测定表明，这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶B（MAO-B）具有中等至良好的抑制活性，并具有显着的抗氧化作用。最佳化合物6d表现出平衡的功能，对h AChE（IC 50 = 0.54μM）和h MAO-B（IC 50 = 4.3μM）具有良好的抑制作用，具有显着的抗氧化活性（通过DPPH方法测得的IC 50为41.33μMIC 50、1.72和1.79 trolox当量通过ABTS和ORAC方法），优异的铜螯合和Aβ1–42聚集抑制作用。此外，细胞测试表明6d具有极低的毒性，并且能够抵抗氧化毒素（H 2 O 2，鱼藤酮和寡霉素-A）引起的神经毒性。最重要的是，在小鼠模型中口服6d表现出对东pol碱引起的急性记忆缺陷以及d-半乳糖（d -gal）和AlCl 3引起的慢性氧化
• Antihypertensive isoindole derivatives
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04495194A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Novel phthalimide intermediates are reduced to 5-sulfamoyl-6-halo-3-oxoisoindole compounds bearing a substituted 1-phenylalkyl-4-piperidinyl moiety as the isoindole N-substituent. Preferred compounds such as 6-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-2-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-1H-isoindole -5-sulfonamide exhibit diuretic and antihypertensive properties.

  新型邻苯二甲酰亚胺中间体被还原为携带取代的1-苯基烷基-4-哌啶基团作为异吲哚N-取代基的5-磺胺基-6-卤代-3-酮异吲哚化合物。首选化合物，如6-氯-2,3-二氢-3-酮-2-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-1H-异吲哚-5-磺胺酰胺，具有利尿和降压作用。
• Design and development of novel thiazole-sulfonamide derivatives as a protective agent against diabetic cataract in Wistar rats via inhibition of aldose reductase
  作者：Liang Yin、Mingxue Zhang、Tiangeng He

  DOI：10.1515/hc-2020-0124

  日期：2021.9.18

  ALR2 (aldose reductase) inhibitors have attracted attention for their effective ability to reduce the progression of diabetes-associated cataracts. Therefore, in the present article, we intended to develop novel thiazole-sulfonamide hybrids as a potent inhibitor of ALR2. These molecules significantly inhibited the ALR2 level in the rat lenses homogenate, where the most potent compound 7b showed activity

  摘要 近年来，ALR2（醛糖还原酶）抑制剂因其有效减缓糖尿病相关性白内障进展的能力而备受关注。因此，在本文中，我们打算开发新型噻唑-磺酰胺杂化物作为 ALR2 的有效抑制剂。这些分子显着抑制大鼠晶状体匀浆中的 ALR2 水平，其中最有效的化合物 7b 显示出与标准山梨醇相当的活性。在 Wistar 大鼠中，化合物 7b 改善了实验动物的胰岛素水平和体重，同时降低了葡萄糖输出。在蛋白质印迹分析中，化合物7b显示大鼠晶状体中ALR2的表达显着降低。