2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose oxime | 1267560-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose oxime
• 英文别名: N-[(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]hydroxylamine
• CAS: 1267560-55-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅
• 分子量: 447.531
• InChiKey: RDIZKUWVVNZODB-AWYPOSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ENES

  摘要：

  通过对环戊二烯进行杂环Diels-Alder环加成反应，使用配方中PG1为氨基保护基团的保护1-C-亚硝基-β-D-核糖呋喃糖卤化物，制备富集对映体（1S,4R）-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯，其中X为从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子，PG2为羟基保护基团，PG3为1,2-二醇保护基团。

  公开号：

  US20120157671A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose oxime
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ENES

  摘要：

  通过对环戊二烯进行杂环Diels-Alder环加成反应，使用配方中PG1为氨基保护基团的保护1-C-亚硝基-β-D-核糖呋喃糖卤化物，制备富集对映体（1S,4R）-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯，其中X为从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子，PG2为羟基保护基团，PG3为1,2-二醇保护基团。

  公开号：

  US20120157671A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ENES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (1S, 4R)-2-OXA-3-AZABICYCLO[2,2.1]HEPT-5-ÈNES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2011023374A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Enantiomerically enriched (1 S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene of formula wherein PG1 is an amino-protective group, are prepared from cyclopentadiene via hetero-Diels-Alder cycloaddition with protected 1-C-nitroso-β-D-ribofuranosyl halides of formula wherein X is a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine, PG2 is a hydroxyl-protective group and PG3 is a 1,2-diol-protective group.

  通过异构Diels-Alder环加成，从环戊二烯制备配体富集的(1 S,4R)-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯，其中PG1是氨基保护基，配体的化学式如下：其中X是从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子，PG2是羟基保护基，PG3是1,2-二醇保护基。