6-Amino-3,3-dimethyl-1(3H)-isobenzofuranon | 149331-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-Amino-3,3-dimethyl-1(3H)-isobenzofuranon
• 英文别名: 6-amino-3,3-dimethyl-phthalide；6-Amino-3,3-dimethyl-phthalid；3,3-dimethyl-6-amino-phthalide；6-Amino-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one；6-amino-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 149331-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: YYDFTFDFORIGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-3,3-dimethyl-1(3H)-isobenzofuranon 在 硫酸 作用下， 生成 6-hydroxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  CXXI ..大麻In树脂。第一部分：硝基大麻内酯（氧大麻素）的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000986
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Amino-3,3-dimethyl-1(3H)-isobenzofuranon
  参考文献：
  名称：

  Synthese neuer N, N,1,1-Tetramethyl-isobenzofuranamine

  摘要：

  The nitrophthalides 3 a - d aimed as intermediates in the synthesis of the title compounds 6 a - d were obtained via regioselective reduction of 3-nitro-phthalic anhydride 1 or by nitration of phthalide and 3,3-dimethylphthalide, respectively. Reductive methylation of the nitro groups afforded the dimethylaminophthalides 5 a - d which in turn were reacted with MeMgI or in the case of 5 d reduced by LiAlH4 leading finally to the title compounds.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350104

文献信息

• Substituted phthalides, a process for their preparations and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030220393A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 represents an alkyl or ureido group, R 2 represents an alkyl group or a hydrogen atom, or R 1 and R 2 together form a 5- or 6-membered ring, R 3 represents a group CN, NO 2 , NR a R′ a , NR a SO 2 ,R′ a CZR 5 or CZNR a R′ a , R 4 represents a hydrogen atom or a group R 3 . 1

  该发明涉及化合物的结构式(I)：其中R1代表烷基或脲基，R2代表烷基或氢原子，或者R1和R2一起形成5-或6-成员环，R3代表-CN、NO2、NRaR′a、NRaSO2、R′aCZR5或CZNRaR′a的基团，R4代表氢原子或基团R3.
• Tasman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 661,923
  作者：Tasman

  DOI：——

  日期：——
• Tirouflet, Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1951, vol. 26, p. Sonderheft 5, S. 7, 96
  作者：Tirouflet

  DOI：——

  日期：——
• Teppema, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 37
  作者：Teppema

  DOI：——

  日期：——
• Bauer, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 735
  作者：Bauer

  DOI：——

  日期：——