(1S,6S,8S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,8-三醇 | 129724-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: (1S,6S,8S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,8-三醇
• 英文名称: 7-deoxy-6-epi-castanospermine
• 英文别名: 7-Deoxycastanospermine；(1S,6S,8S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,6,8-triol
• CAS: 129724-72-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: CTNHKDHQKRJTIU-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-ene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一溴化碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,6S,8S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,8-三醇
  参考文献：
  名称：

  一种通用的合成路线，可合成吲哚并立胺，（+）-7-脱氧-6-二十二碳精胺，（-）-7,8-二脱氧-6-二十二碳精胺和（-）- N-乙酰基草胺

  摘要：

  （+） - 7-脱氧-6- epicastanospermine 1，（ - ） - 7,8-二脱氧-6- epicastanospermine 2和（ - ） - ñ -acetylslaframine 4已经合成通过从生成trichloroacetimidates的立体选择性分子内iodocyclization顺-烯烃烯丙基醇7和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02051-6

文献信息

• A Flexible Approach to Azasugars: Asymmetric Total Syntheses of (+)-Castanospermine, (+)-7-Deoxy-6-<i>epi</i>-castanospermine, and (+)-1-<i>epi</i>-Castanospermine
  作者：Gang Liu、Tian-Jun Wu、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.200903490

  日期：2010.5.17

  The asymmetric total synthesis of natural azasugars (+)‐castanospermine, (+)‐7‐deoxy‐6‐epi‐castanospermine, and synthetic (+)‐1‐epi‐castanospermine has been accomplished in nine to ten steps from a common chiral building block (S)‐8. The method features a powerful chiral relay strategy consisting of a highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama‐type reaction with either chiral or achiral aldehydes

  天然azasugars的不对称全合成（+） -澳粟精胺，（+） - 7-脱氧-6-外延-castanospermine，和合成的（+） - 1-外延-castanospermine已经在9至10个步骤中完成从一个共同的手性构件（S）-8。该方法具有强大的手性中继策略，该策略包括与非手性或非手性醛类（≥95％  de ; de=非对映异构体过量）和非对映异构的四酸还原，从而可以形成具有高非对映选择性的三个连续的立体异构中心。该方法还可以灵活地访问5-（α-羟烷基）四甲酸的结构阵列，例如17/34和5-（α-羟烷基）-4-羟基-2-吡咯烷酮，例如18和25 / 35。该方法构成了具有挑战性的手性合成子A和D的第一个实现，因此以高度对映选择性的方式构成了方案1中所示的概念上有吸引力的逆向合成分析。