tert-butyl 1-(4-fluorobenzyl)piperidin-4-ylcarbamate | 358748-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-fluorobenzyl)piperidin-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 358748-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O₂
• mdl: MFCD14279948
• 分子量: 308.396
• InChiKey: MSESIUBTKMXMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-fluorobenzyl)piperidin-4-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-氟苄基)哌啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  通过抑制醛糖还原酶设计和开发新型噻唑磺酰胺衍生物作为 Wistar 大鼠糖尿病性白内障的保护剂

  摘要：

  摘要 近年来，ALR2（醛糖还原酶）抑制剂因其有效减缓糖尿病相关性白内障进展的能力而备受关注。因此，在本文中，我们打算开发新型噻唑-磺酰胺杂化物作为 ALR2 的有效抑制剂。这些分子显着抑制大鼠晶状体匀浆中的 ALR2 水平，其中最有效的化合物 7b 显示出与标准山梨醇相当的活性。在 Wistar 大鼠中，化合物 7b 改善了实验动物的胰岛素水平和体重，同时降低了葡萄糖输出。在蛋白质印迹分析中，化合物7b显示大鼠晶状体中ALR2的表达显着降低。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0124
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl 1-(4-fluorobenzyl)piperidin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过抑制醛糖还原酶设计和开发新型噻唑磺酰胺衍生物作为 Wistar 大鼠糖尿病性白内障的保护剂

  摘要：

  摘要 近年来，ALR2（醛糖还原酶）抑制剂因其有效减缓糖尿病相关性白内障进展的能力而备受关注。因此，在本文中，我们打算开发新型噻唑-磺酰胺杂化物作为 ALR2 的有效抑制剂。这些分子显着抑制大鼠晶状体匀浆中的 ALR2 水平，其中最有效的化合物 7b 显示出与标准山梨醇相当的活性。在 Wistar 大鼠中，化合物 7b 改善了实验动物的胰岛素水平和体重，同时降低了葡萄糖输出。在蛋白质印迹分析中，化合物7b显示大鼠晶状体中ALR2的表达显着降低。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0124

文献信息

• NOVEL BENZODIOXANE AND BENZOXAZINE DERIVATIVES USEFUL AS CC CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：KHAMRAI Uttam

  公开号：US20100152160A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to benzodioxane and benzoxazine derivatives that act as ligands for CC chemokine receptors, such as CCR1. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为CC化学趋化因子受体（如CCR1）配体的苯二氧杂环己烷和苯并噁嗪衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Synthesis and Studies on Anticonvulsant and Antibacterial Activities of 1- Alkyl-4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)piperidine Derivatives
  作者：Yan-Ping Yuan、Shi-Ben Wang、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/1570180811666140623204022

  日期：2014.8.31

  4-triazol-4-yl)piperidines and 1-alkyl-4-(2H-1,2,4-triazol-3-one-4-yl) piperidines were synthesized and their anticonvulsant and antibacterial activities were evaluated. Pharmacological tests showed that three of the synthesized compounds (6c, 6k, 7m) displayed 100% protection at a dose of 100 mg/kg. 4-(1- Octylpiperidin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (6c) was the most active compound in this study

  两个系列的1-烷基-4-（4H-1,2,4-三唑-4-基）哌啶和1-烷基-4-（2H-1,2,4-三唑-3-一-4-基）合成哌啶并评估其抗惊厥和抗菌活性。药理试验表明，三种合成化合物（6c，6k，7m）在100 mg / kg剂量下显示出100％的保护作用。4-（1-辛基哌啶-4-基）-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（6c）是本研究中活性最高的化合物，ED 50为65.4 mg / kg和TD 50值为241.2 mg / kg，PI值为3.6。四种合成的化合物对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌（RN4220，KCTC 209和KCTC 503）表现出有效的抑制活性，尤其是对耐多药临床分离株（MRSA3167 / 3506和QRSA3505 / 3519）具有抑制作用。其中，化合物1-tetradeyl-4-（4H-1,2,4-triazol-4-yl）哌啶（7f）对革兰氏阳性菌株的活性最高（MIC
• Rational Design and Multibiological Profiling of Novel Donepezil–Trolox Hybrids against Alzheimer’s Disease, with Cholinergic, Antioxidant, Neuroprotective, and Cognition Enhancing Properties
  作者：Pei Cai、Si-Qiang Fang、Xue-Lian Yang、Jia-Jia Wu、Qiao-Hong Liu、Hao Hong、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00257

  日期：2017.11.15

  A novel series of donepezil-trolox hybrids were designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands against Alzheimer’s disease (AD). Biological assays showed that these derivatives possessed moderate to good inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) and monoamine oxidase B (MAO-B) as well as remarkable antioxidant effects. The optimal compound 6d exhibited balanced functions

  设计，合成和评估了一系列新的多奈哌齐-trolox杂种，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能配体。生物学测定表明，这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶B（MAO-B）具有中等至良好的抑制活性，并具有显着的抗氧化作用。最佳化合物6d表现出平衡的功能，对h AChE（IC 50 = 0.54μM）和h MAO-B（IC 50 = 4.3μM）具有良好的抑制作用，具有显着的抗氧化活性（通过DPPH方法测得的IC 50为41.33μMIC 50、1.72和1.79 trolox当量通过ABTS和ORAC方法），优异的铜螯合和Aβ1–42聚集抑制作用。此外，细胞测试表明6d具有极低的毒性，并且能够抵抗氧化毒素（H 2 O 2，鱼藤酮和寡霉素-A）引起的神经毒性。最重要的是，在小鼠模型中口服6d表现出对东pol碱引起的急性记忆缺陷以及d-半乳糖（d -gal）和AlCl 3引起的慢性氧化
• Synthesis, radiolabelling, and biodistribution studies of triazole derivatives for targeting melanoma
  作者：Stephanie M. Rathmann、Nancy Janzen、John F. Valliant

  DOI：10.1139/cjc-2016-0239

  日期：2016.9

  Molecular probes that target specific markers expressed in solid tumours are in demand for cancer imaging and radionuclide therapy applications. The synthesis, characterization, and in vivo evaluation of radioiodinated triazoles designed as probes to target melanoma are described here. Compounds were prepared using a thermal click reaction between ethynylstannane and methyl 2-azidoacetate, resulting in preferential formation of the corresponding 1,4-tin triazole. The primary amine of various targeting vectors was then coupled to the resulting tin triazole methyl ester. These precursors were labelled with no carrier added ¹²³I or ¹²⁵I and purified by high performance liquid chromatography to give isolated radiochemical yields between 6% and 51% and radiochemical purities of >95% in all cases. Among the evaluated compounds, N-(2-diethylamino-ethyl)-2-(4-iodo-[1,2,3]triazol-1-yl)acetamide (7a) and N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-(4-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide (7d) showed the most promising in vivo data, and their ¹²³I-labelled forms were used in single photon emission computed tomography computed tomography (SPECT–CT) imaging studies. The imaging data showed excellent tumour visualization with a very high signal to noise ratio.

  靶向固体肿瘤中特定标记物的分子探针在癌症成像和放射性核素治疗应用中需求旺盛。本文描述了设计为靶向黑色素瘤的三唑类探针的合成、表征和体内评估的放射碘化合物。化合物是通过乙炔基锡烷和甲基2-叠氮乙酸酯之间的热点击反应制备的，导致了相应的1,4-锡三唑的优先形成。然后，各种靶向载体的主氨基与得到的锡三唑甲酯偶联。这些前体物质被标记为无载体添加的¹²³I或¹²⁵I，并通过高效液相色谱纯化，得到的分离放射化学产率在6%至51%之间，所有情况下的放射化学纯度均高于95%。在评估的化合物中，N-(2-二乙氨乙基)-2-(4-碘-[1,2,3]三唑-1-基)乙酰胺（7a）和N-(1-苄哌啶-4-基)-2-(4-碘-1H-1,2,3-三唑-1-基)乙酰胺（7d）展现出最有希望的体内数据，它们的¹²³I标记形式被用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT-CT）成像研究。成像数据显示出优秀的肿瘤可视化效果，信噪比非常高。
• N-取代哌啶酰胺衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN110938064B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了N‑取代哌啶酰胺衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的N‑取代哌啶酰胺衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，可作为5‑HT4受体激动剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗与5‑HT4受体活性相关的疾病，特别是便秘型过敏性肠综合征(IBS‑C)的药物中的用途。