1-(5-O-triphenylmethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole | 912561-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5-O-triphenylmethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]benzimidazole
• CAS: 912561-30-9
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₄
• 分子量: 532.639
• InChiKey: HAJYONINRVVRJM-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-triphenylmethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  化学选择性脱保护α-吲哚和咪唑核糖核苷。

  摘要：

  一系列2'，3'-异丙叉和5'-三苯甲基保护的α-吲哚和α/β-苯并咪唑和咪唑核糖核苷用不同的酸脱保护。通过使用α-吲哚核糖核苷系列中的甲酸，实现了5'-2'，3'-脱保护的选择性。在室温下用甲酸和乙醚的混合物处理α-吲哚核糖核苷得到2'，3'-去保护的α-核糖核苷，而用相同的酸处理α-苯并咪唑核糖核苷得到5'-去保护的核糖核苷，而没有任何2'，3'脱保护的产品。这些核糖核苷的结构已通过2D（NOESY，COSY和HMQC）NMR光谱进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/15257770601052216
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 、 1-(三甲基硅烷基)-1H-苯并咪唑 在 2-fluoro-methylpyridinium tosylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)benzimidazole 、 1-(5-O-triphenylmethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  化学选择性脱保护α-吲哚和咪唑核糖核苷。

  摘要：

  一系列2'，3'-异丙叉和5'-三苯甲基保护的α-吲哚和α/β-苯并咪唑和咪唑核糖核苷用不同的酸脱保护。通过使用α-吲哚核糖核苷系列中的甲酸，实现了5'-2'，3'-脱保护的选择性。在室温下用甲酸和乙醚的混合物处理α-吲哚核糖核苷得到2'，3'-去保护的α-核糖核苷，而用相同的酸处理α-苯并咪唑核糖核苷得到5'-去保护的核糖核苷，而没有任何2'，3'脱保护的产品。这些核糖核苷的结构已通过2D（NOESY，COSY和HMQC）NMR光谱进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/15257770601052216

文献信息

• Regioselective Glycosylation: Synthesis of <i>α</i>-Indoline Nucleosides
  作者：Kenneth L. Brown、Tilak Chandra、Shawn Zou、Edward J. Valente

  DOI：10.1081/ncn-200067398

  日期：2005.7.1

  Novel indoline ribonucleosides with the alpha-N-glycoside configuration are synthesized with very high regioselectivily in 90-96% yield, using TMS protected indolines and 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(triphenylmethyl)-alpha/beta-D-ribofuranose. The structures of these ribonucleosides were elucidated with X-ray crystallography as well as 2D (NOESY COSY and HMQC) NMR spectroscopy.
• Deprotection of α-imidazole/benzimidazole ribonucleosides by catalytic carbon tetrabromide initiated photolysis
  作者：Tilak Chandra、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.180

  日期：2005.12

  Several protected benzimidazole and imidazole alpha-ribonucleosides were deprotected in excellent yield Lit ambient temperature using CBr4 initiated photolysis in methanol at ambient temperature. No selectivity was observed and both trityl and isopropylidene groups were deprotected Under the reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Deprotection of α-Indole and Imidazole Ribonucleosides
  作者：Tilak Chandra、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1080/15257770601052216

  日期：2007.1

  A series of 2 ',3 '-isopropylidene and 5 '-trityl-protected alpha-indole and alpha/beta-benzimidazole and imidazole ribonucleosides were deprotected with different acids. Selectivity was achieved for 5 '-versus 2 ',3 '- deprotection by using formic acid in the alpha-indole ribonucleoside series. Treatment of alpha-indole ribonucleosides with a mixture of formic acid and ether at room temperature afforded

  一系列2'，3'-异丙叉和5'-三苯甲基保护的α-吲哚和α/β-苯并咪唑和咪唑核糖核苷用不同的酸脱保护。通过使用α-吲哚核糖核苷系列中的甲酸，实现了5'-2'，3'-脱保护的选择性。在室温下用甲酸和乙醚的混合物处理α-吲哚核糖核苷得到2'，3'-去保护的α-核糖核苷，而用相同的酸处理α-苯并咪唑核糖核苷得到5'-去保护的核糖核苷，而没有任何2'，3'脱保护的产品。这些核糖核苷的结构已通过2D（NOESY，COSY和HMQC）NMR光谱进行了阐明。