(2R,6R)-6-methyl-2-(2'-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-on | 99902-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,6R)-6-methyl-2-(2'-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-on
• 英文别名: (2R,6R)-2-(2'-phenylethyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one；(2R,6R)-6-methyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 99902-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ISNWZKGUDWZQER-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.7-50.9 °C
• 沸点：
  361.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-methyl-2-(2'-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-on 在 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,5R)-5-carbamoyl-3-methyl-7-phenyl-4-oxaheptansaeure
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive Alkohole aus 1,3-Dioxan-4-onen：eine praktikable Variante der enantioselektiven合成亲核试剂取代乙缩醛†

  摘要：

  1,3-二恶烷-4-酮类的旋光醇。在乙缩醛中心的亲核取代对映选择性合成的实用版本。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700226
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸 生成 (2R,6R)-6-methyl-2-(2'-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination: Enantioselective syntheses of d-allothreonine and l-threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82449-1

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of the 1β-methylcarbapenem key intermediate from (R)-3-hydroxybutyric acid
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80578-0

  日期：1992.1

  Baeyer-Villiger reaction accompanying novel cleavage of the acetal moiety. The Reformatsky reaction of 6 with sterically crowded 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives readily afforded the title key intermediate after sequential chemical manipulations.

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。
• Process for stereosectively preparing optically active compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04812476A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  An aldehyde (R.sup.1 CHO) and optically active 3-hydroxybutyric acid (CH.sub.3 CH(OH)CH.sub.2 COOH) are reacted to form an optically active dioxanone. This dioxanone is reacted with a compound R.sup.2 --X to form an intermediate (R.sup.1 R.sup.2 CHOCH(CH.sub.3) CH.sub.2 COOH) which is then subjected to elimination to form an optically active secondary alcohol (R.sup.1 R.sup.2 CHOH) in good yield and purity.

  一个醛（R.sup.1 CHO）和具有光学活性的3-羟基丁酸（CH.sub.3 CH(OH)CH.sub.2 COOH）反应形成一个具有光学活性的二氧杂环酮。这个二氧杂环酮与化合物R.sup.2--X反应，形成一个中间体（R.sup.1 R.sup.2 CHOCH(CH.sub.3) CH.sub.2 COOH），然后经过消除反应形成一个产率高且纯度好的具有光学活性的二级醇（R.sup.1 R.sup.2 CHOH）。
• Optically active B hydroxy acids
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04983766A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  An aldehyde (R.sup.1 CHO) and optically active 3-hydroxybutyric acid (CH.sub.3 CH(OH)CH.sub.2 COOH) are reacted to form an optically active dioxanone. This dioxanone is reacted with a compound R.sup.2 --X to form an intermediate (R.sup.1 R.sup.2 CHOCH(CH.sub.3) CH.sub.2 COOH) which is then subjected to elimination to form an optically active secondary alcohol (R.sup.1 R.sup.2 CHOH) in good yield and purity.

  一个醛（R.sup.1 CHO）和具有光学活性的3-羟基丁酸（CH.sub.3 CH（OH）CH.sub.2 COOH）反应形成具有光学活性的二氧杂环酮。这个二氧杂环酮与化合物R.sup.2 -X反应形成中间体（R.sup.1 R.sup.2 CHOCH（CH.sub.3）CH.sub.2 COOH），然后经过消除反应得到具有良好收率和纯度的光学活性二级醇（R.sup.1 R.sup.2 CHOH）。
• Substituted dioxanones and dioxinones
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0244143A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Compounds of the formulae: wherein R¹, R², R³ and R⁴ have a wide range of values are described as useful intermediates in the preparation of pharmaceuticals, etc, in particular in the preparation of optically active β-hydroxy α-substituted carboxylic acids. Processes for their preparation are described.

  式中的化合物 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 的值范围很广，是制备药物等，特别是制备光学活性 β-羟基 α-取代羧酸的有用中间体。本文介绍了其制备工艺。
• Seebach, Dieter; Imwinkelried, Rene; Stucky, Gerhard, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 182 - 183
  作者：Seebach, Dieter、Imwinkelried, Rene、Stucky, Gerhard

  DOI：——

  日期：——