N-benzyl-4-(phenylthio)piperidine | 1493688-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-4-(phenylthio)piperidine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(phenylthio)piperidine；1-Benzyl-4-phenylsulfanylpiperidine；1-benzyl-4-phenylsulfanylpiperidine
• CAS: 1493688-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NS
• 分子量: 283.437
• InChiKey: DWKHEIHFKYYGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(phenylthio)piperidine 在 Oxone 、 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 环戊基甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-苄基-4-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-benzyl-4-(phenylthio)piperidine
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h

文献信息

• Catalyst-free photochemical reactions of alkyl dihydropyridines <i>via</i> modulation of chromophores and light wavelength
  作者：Yanzhu Liu、Zhonglin Zhang、Zhixin Wei、Zhiying Zhong、Shiwen Liu、Yi Yang、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1039/d2nj05901k

  日期：——

  describes an environmentally friendly strategy for thiolation and trifluoromethylthiolation of Hantzsch esters. The alkyl radical could be generated smoothly without any photocatalyst via modification of chromophores of alkyl dihydropyridines and wavelength of light. Besides, a broad alkyl dihydropyridine substrate scope and high functional group tolerance are observed. In addition, the modulation of

  本研究描述了 Hantzsch 酯的硫醇化和三氟甲基硫醇化的环保策略。通过改变烷基二氢吡啶的发色团和光的波长，可以在没有任何光催化剂的情况下顺利地产生烷基自由基。此外，观察到广泛的烷基二氢吡啶底物范围和高官能团耐受性。此外，发色团和波长的调制适用于其他功能化，例如烷基二氢吡啶的卤化和炔基化。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Thio Ethers and Sulfones with Aryl Grignard Reagents
  作者：Scott E. Denmark、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jo402246h

  日期：2013.12.20

  ed cross-coupling are described. Initial studies focused on discerning the structural and electronic features of the organosulfur substrate that enable the challenging oxidative addition to the C(sp3)–S bond. Through extensive optimization efforts, an Fe(acac)3-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl aryl thio ethers with aryl Grignard reagents was realized in which a nitrogen “directing group”

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。