(R)-3-Butyryloxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 316353-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-3-Butyryloxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 316353-96-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: ZLNNBNNABFJQFS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Butyryloxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-N-methylpiperidin-3-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piperidinyl and pyrrolidinyl butyrates for potentialIn Vivo measurement of cerebral butyrylcholinesterase activity

  摘要：

  阿尔茨海默病患者的尸检大脑中的生化变化包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和胆碱乙酰转移酶（ChAT）活性降低，表明中枢胆碱能系统活动减少，而丁酰胆碱酯酶（BChE）活性增加。一种可以在活体中测量大脑区域性BChE活性的方法可能对研究BChE与阿尔茨海默病之间的关系非常有用。合成了七种化合物，分别为哌啶基或吡咯烷基丁酸酯，作为BChE底物放射性示踪剂，通过正电子发射断层扫描（PET）映射中枢BChE活性。用14C标记的化合物进行了测定，以确定它们被BChE水解的速率和分配系数。这五种第二醇酯具有足够的亲脂性，可以轻松通过血脑屏障，而其代谢物具有足够的亲水性，可以在大脑中被保留。这些酯被BChE水解的速率适中，并对BChE相对于乙酰胆碱酯酶具有较高的特异性，而两种初级醇的酯水解得过于迅速，无法可靠估计局部大脑BChE活性。根据这些结果，我们得出结论，当这些五种酯中的一种或多种用11C标记时，将是通过PET定量BChE活性的有用示踪剂。版权©2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.429
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基哌啶 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Butyryloxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piperidinyl and pyrrolidinyl butyrates for potentialIn Vivo measurement of cerebral butyrylcholinesterase activity

  摘要：

  阿尔茨海默病患者的尸检大脑中的生化变化包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和胆碱乙酰转移酶（ChAT）活性降低，表明中枢胆碱能系统活动减少，而丁酰胆碱酯酶（BChE）活性增加。一种可以在活体中测量大脑区域性BChE活性的方法可能对研究BChE与阿尔茨海默病之间的关系非常有用。合成了七种化合物，分别为哌啶基或吡咯烷基丁酸酯，作为BChE底物放射性示踪剂，通过正电子发射断层扫描（PET）映射中枢BChE活性。用14C标记的化合物进行了测定，以确定它们被BChE水解的速率和分配系数。这五种第二醇酯具有足够的亲脂性，可以轻松通过血脑屏障，而其代谢物具有足够的亲水性，可以在大脑中被保留。这些酯被BChE水解的速率适中，并对BChE相对于乙酰胆碱酯酶具有较高的特异性，而两种初级醇的酯水解得过于迅速，无法可靠估计局部大脑BChE活性。根据这些结果，我们得出结论，当这些五种酯中的一种或多种用11C标记时，将是通过PET定量BChE活性的有用示踪剂。版权©2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.429