(Z)-6-hydroxy-4-methyl-2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-4-methyl-2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-4-methyl-2-(2-thienylmethylene)benzo[b]furan-3-one；(2Z)-6-hydroxy-4-methyl-2-(thiophen-2-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: NUNSVCCALSYRDO-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-hydroxy-4-methyl-2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到[(Z)-4-methyl-2-(thiophen-2'-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one]-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl)-6-O-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 、 2-噻吩甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-6-hydroxy-4-methyl-2-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528

文献信息

• The first synthesis of peracetyl glycosyl aurone derivatives and aurone glucosides
  作者：Arjun Kafle、Shrijana Bhattarai、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131528

  日期：2020.10

  therapeutic importance, also exist in variously glycosylated forms. Although a large number of glycosylated aurone derivatives have been isolated from plant sources, no syntheses have been reported yet. Inspired from this gap, here we report the first synthesis of peracetylated glycosyl derivatives of synthetic aurones. The direct O-glycosylation was achieved by reacting 6-hydroxy aurones with 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-α-D

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。