(1,1-²H₂)-1-bromoprop-2-yne | 78375-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 英文名称: (1,1-²H₂)-1-bromoprop-2-yne
• 英文别名: d₂-propargyl bromide；1-d2-1-Brom-2-propin；3-Bromo-3,3-dideuterioprop-1-yne
• CAS: 78375-19-6
• 化学式: C₃H₃Br
• 分子量: 120.945
• InChiKey: YORCIIVHUBAYBQ-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 、 (1,1-²H₂)-1-bromoprop-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl-1,1-d₂)-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl 2催化在（杂）芳基-亚芳基分子内环化中的双重作用，可轻松构建取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架

  摘要：

  已经开发了Pt（II）催化的（杂）芳基-丙二烯环化反应，提供了可取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架的可控合成。该方法的另一个显着特点是Pt（II）催化剂具有双重作用：(杂）芳基亚甲基的迁移开始，随后发生Friedel-Crafts型环空反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc01684k
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dideuterio-2-propyn-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1,1-²H₂)-1-bromoprop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08343a

文献信息

• PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls
  作者：Kaimeng Huang、Xiaona Ke、Hongkai Wang、Junying Wang、Chenchen Zhou、Xiufang Xu、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1039/c4ob02336f

  日期：——

  A new cyclization of 1,5-enyne was developed to synthesize the m-terphenyls via the elimination of HOAc and a benzyl shift.

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。

• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。
• Gold-Catalyzed Oxidative Hydrative Alkenylations of Propargyl Aryl Thioethers with Quinoline <i>N</i>-Oxides Involving a 1,3-Sulfur Migration
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rahulkumar Rajmani Singh、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00705

  日期：2019.4.19

  This work reports gold-catalyzed oxidative alkenylations of quinoline N-oxides with propargyl aryl thioethers to afford 3-hydroxy-1-alkylidenephenylthiopropan-2-one via a 1,3-sulfur group migration. The mechanism of this reaction is postulated to involve an α-oxo gold carbene intermediate followed by formation of a four-membered sulfonium ring that is ring-opened by one H2O to form a gold enolate. A

  这项工作报道了喹啉N-氧化物与炔丙基芳基硫醚的金催化氧化烯基化反应，通过1，3-硫基团迁移得到3-羟基-1-亚烷基苯硫基丙烷-2-酮。推测该反应的机理包括：α-氧代金卡宾中间体，然后形成四元ring环，该环被一个H 2 O开环形成烯醇金。该烯醇化物与第二种喹啉N-氧化物的最终缩合产生烯基化产物，并伴有1,3-硫的移位。
• PROP-2-YN-1-AMINE INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE TYPE B
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100286124A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to new prop-2-yn-1-amine inhibitors of monoamine oxidase type B activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的prop-2-yn-1-amine类单胺氧化酶B活性抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC PYRIDINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE<br/>[ZH] 一类含氮杂环吡啶类化合物
  申请人：SHANGHAI ZHEYE BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022233286A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  一种含氮杂环类蛋白抑制剂化合物，其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，还提供了含氮杂环类化合物的制备及其用途，使用该类化合物制备的药物治疗疾病用途广泛，其中所述疾病包括多类型自身免疫性疾病，如多发性硬化，类风湿性关节炎，炎性肠病，红斑狼疮，神经性皮炎，皮炎，牛皮癣，牛皮癣性关节炎，克罗恩病，干燥综合征和硬皮病等。