isochromane-1,1-d₂ | 108438-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isochromane-1,1-d₂
• 英文别名: 1,1-Dideuterio-3,4-dihydroisochromene
• CAS: 108438-06-8
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 136.162
• InChiKey: HEBMCVBCEDMUOF-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isochromane-1,1-d₂ 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 对苯二酚 作用下， 反应 18.0h， 生成 异色瞒
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化1,4-氢醌或其生物可再生糖苷熊果苷作为预氧化剂对苄基sp 3 C–H键的氧化

  摘要：

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03741d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(hydroxymethyl-d₂)phenyl)ethan-1-ol 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以268 mg的产率得到isochromane-1,1-d₂
  参考文献：
  名称：

  异色满和四氢异喹啉的选择性开环胺化

  摘要：

  通过采用分子编辑策略，开发了异色满和四氢异喹啉的新型选择性开环胺化。这种化学提供了一种从容易获得的起始材料中获取各种有价值的化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202401318

文献信息

• Practical and Highly Selective CH Functionalization of Structurally Diverse Ethers
  作者：Miao Wan、Zhilin Meng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201407083

  日期：2014.12.8

  A trityl ion mediated CH functionalization of ethers with a wide range of nucleophiles at ambient temperature has been developed. The reaction displays high chemoselectivity and good functional group tolerance. The protocol also exhibits excellent regio‐ and diastereoselectivities for the unsymmetric ethers, thus stereoselectively generating highly functionalized disubstituted 2,5‐trans tetrahydrofurans

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。
• Activation of CH Bonds through Oxidant-Free Photoredox Catalysis: Cross-Coupling Hydrogen-Evolution Transformation of Isochromans and β-Keto Esters
  作者：Ming Xiang、Qing-Yuan Meng、Jia-Xin Li、Yi-Wen Zheng、Chen Ye、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201503361

  日期：2015.12.7

  The direct and controlled activation of a C(sp3)H bond adjacent to an O atom is of particular synthetic value for the conventional derivatization of ethers or alcohols. In general, stoichiometric amounts of an oxidant are required to remove an electron and a hydrogen atom of the ether for subsequent transformations. Herein, we demonstrate that the activation of a CH bond next to an O atom could be

  与醚或醇的常规衍生化相比，与O原子相邻的C（sp 3）H键的直接和受控活化具有特殊的合成价值。通常，需要化学计量的氧化剂以除去醚的电子和氢原子用于随后的转化。在此，我们证明了在无氧化剂的条件下通过光氧化还原中性催化可以实现O原子旁边的CH键的活化。通过使用商业对子光敏剂（ACR + -Mes CLO 4 -，9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸盐）和容易获得的钴肟配合物（钴（dmgBF 2）2⋅2MeCN，dmg =二甲基乙二肟），β-酮酯向氧鎓物种的亲核加成（在光催化中很少见）导致在可见光照射下产生中等至良好收率的相应偶联产物和H 2。机理研究表明，异色满和钴肟复合物均能终止该二元光敏剂的电子转移状态，而苄基CH键裂解可能是这种交叉耦合氢演化转化的决定速率的步骤。
• Intramolecular generation of oxonium ylides from functionalized arylcarbenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Klaus Kund

  DOI：10.1021/ja00186a048

  日期：1989.2