N¹-(3-carbethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothien-2-yl)-N²-benzylthiourea | 59898-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N¹-(3-carbethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothien-2-yl)-N²-benzylthiourea
• 英文别名: 2-(3-benzyl-thioureido)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-[(benzylcarbamothioyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(benzylcarbamothioylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 59898-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00128295
• 分子量: 374.528
• InChiKey: GYCFXTKUKZCLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  547.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(3-carbethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothien-2-yl)-N²-benzylthiourea 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-benzyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-1-2-巯基乙酸及其乙酯的合成，用于药理筛选

  摘要：

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650507
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N¹-(3-carbethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothien-2-yl)-N²-benzylthiourea
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.bmc.2024.117774

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117774

文献信息

• Facile synthesis of autophagonizer and evaluation of its activity to induce autophagic cell death in apoptosis-defective cell line
  作者：Jennifer Nguyen、Luxi Chen、Dhiraj Kumar、Jiyong Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.035

  日期：2016.10

  apoptosis-inducing chemotherapy drugs. Another mode of action to kill these apoptosis-defective cells is essential and autophagy, a dynamic process that degrades cytoplasmic contents for cellular maintenance, has been considered as one of the alternate routes. A small molecule inducer of autophagy, autophagonizer was reported to induce cell death through a novel process that is independent of extrinsic

  一些癌细胞对细胞凋亡具有抵抗力，使其对诱导细胞凋亡的化疗药物无反应。杀死这些凋亡缺陷细胞的另一种作用方式是必不可少的，自噬是一种降解细胞质含量以维持细胞的动态过程，被认为是另一种途径。据报道，自噬的小分子诱导剂，自噬剂通过一种新的过程诱导细胞死亡，该过程独立于外在凋亡和自噬的正常信号通路。在这里，我们描述了自噬剂的有效合成程序。新合成的自噬剂（DK-1-49）导致自噬相关LC3-II的积累，并增加了自噬体和酸性液泡的水平。此外，自噬细胞死亡不仅在人类癌细胞中而且在Bax / Bak双敲除细胞中均抑制了细胞活力。这些发现表明，内在性细胞凋亡也不参与自噬剂诱导细胞死亡，这表明自噬剂是抗凋亡诱导化疗的癌细胞抗癌治疗的有前途的候选者。
• Synthesis and Transformations of 3-Ethoxycarbonyl-2-(N-R-thioureido)thiophenes
  作者：L. Yu. Chumakova、A. M. Demchenko、A. N. Krasovsky、T. V. Dolishnyak、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1023/b:cohc.0000003515.53486.4d

  日期：2003.8
• Aboulwafa; Ismail; Koreish, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 631 - 642
  作者：Aboulwafa、Ismail、Koreish

  DOI：——

  日期：——
• DEVANI M. B.; SHISHOO C. J.; PATHAK U. S.; PARIKH S. H.; SHAH G. F.; PADH+, J. PHARM. SCI., 1976, 65, NO 5, 660-664
  作者：DEVANI M. B.、 SHISHOO C. J.、 PATHAK U. S.、 PARIKH S. H.、 SHAH G. F.、 PADH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3‐substituted thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4 (3H)‐one‐2‐mercaptoacetic acids and their ethyl esters for pharmacological screening
  作者：M.B. Devani、C.J. Shishoo、U.S. Pathak、S.H. Parikh、G.F. Shah、A.C. Padhya

  DOI：10.1002/jps.2600650507

  日期：1976.5

  3-Substituted thieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H)-one-2-mercaptoacetic acids and their ethyl esters were synthesized from 2-mercaptothieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H]-ones, which were obtained by cyclization of thienylthioureas in acidic medium. Analgesic, anti-inflammatory, and anticonvulsant activities were found in some of these compounds. Significant antimicrobial activity was exhibited by thienylthioureas

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。