tert-butyl 4-(benzylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(benzylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(benzylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: SBHWYHNZLAQAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-苄基哌嗪-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  哌嗪脲键截短侧耳素衍生物的合成、生物活性及对接研究

  摘要：

   抽象的 抗生素耐药性变得越来越普遍，几乎涉及市场上所有的抗生素。由耐药细菌（例如 MRSA）引起的疾病死亡率很高，并对公众健康产生负面影响。新药的开发将是解决这一问题的有效手段。基于生物活性天然产物的修饰可以大大缩短药物开发时间并提高成功率。截短侧耳素是一种来自担子菌的天然产物，是一种有前途的候选抗生素。本研究高效合成了一系列具有哌嗪基脲键的新型截短侧耳素衍生物，并通过 MIC、MBC 和 Time-kill 动力学测定评估了它们的抗菌活性和杀菌特性。结果表明，所有化合物均对受试菌株表现出有效的活性，特别是对MRSA菌株，MIC值低至0.125 μg/mL；比市售抗生素泰妙菌素低8倍。对接研究表明取代的哌嗪基脲衍生物可以提供氢键并引发分子和周围残基之间的π-π堆积。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1900163
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-(benzylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基羧酰胺基哌啶和哌嗪基异羟肟酸酯作为潜在的HDAC8抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子对接研究，具有潜在的抗癌活性。

  摘要：

  就癌症而言，HDAC8已被确定为重要的靶标之一。具有潜在HDAC抑制活性的不同化合物已获USFDA批准。但是，这些化合物都不对特定的HDAC同工型具有选择性。在当前的研究中，已经设计，合成和生物学评估了具有烷基哌啶和烷基哌嗪连接基团的一些新的异羟肟酸酯衍生物。所有这些化合物都是有效的HDAC8抑制剂，对不同癌细胞系具有或多或少的相似细胞毒性潜能。观察到，含有哌嗪支架的化合物比具有哌啶支架的化合物具有更强的HDAC8抑制活性。此外，4-喹啉基帽基优于联苯基，联苯基优于苄基，以产生更高的HDAC8抑制作用和细胞毒性。这些化合物显示出对HDAC3的选择性HDAC8抑制作用。而且，这些化合物显示出增加的caspase3 / 7活性，表明它们通过调节细胞凋亡途径具有抗癌潜力。使用HDAC3和HDAC8酶对三种有效化合物进行了分子对接研究，以了解这些化合物的选择性。含有4-喹啉基帽基和烷基哌嗪基脲连接

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.105046

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：PLEXXIKON INC.

  公开号：US20140128390A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds active on c-kit protein kinases or mutant c-kit protein kinases having any mutations are described, as well as methods of making and using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of the c-kit protein kinases and mutant c-kit protein kinases.

  本文描述了对c-kit蛋白激酶或携带任何突变的突变c-kit蛋白激酶起作用的化合物，以及制备和使用这种化合物治疗与c-kit蛋白激酶和突变c-kit蛋白激酶的异常活性相关的疾病和病状的方法。
• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US10227357B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Compounds active on c-kit protein kinases or mutant c-kit protein kinases having any mutations are described, as well as methods of making and using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of the c-kit protein kinases and mutant c-kit protein kinases.

  本文描述了对具有任何突变的 c-kit 蛋白激酶或突变 c-kit 蛋白激酶具有活性的化合物，以及制造和使用此类化合物治疗与 c-kit 蛋白激酶和突变 c-kit 蛋白激酶异常活性相关的疾病和病症的方法。
• 1, 4-二杂环基取代芳环或芳杂环类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药股份有限公司

  公开号：CN116615417A

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了式(I)所示的1,4‑二杂环基取代芳环或芳杂环类化合物，该化合物能够有效抑制20‑HETE的生成，并且具有高活性、高选择性、良好的药代动力学特性，通过抑制20‑HETE的生成，可用于治疗与20‑HETE相关的多种疾病，有较大的应用价值。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DES KINASES, ET LEURS INDICATIONS
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2014039714A2

  公开（公告）日：2014-03-13

  Compounds active on c-kit protein kinases or mutant c-kit protein kinases having any mutations are described, as well as methods of making and using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of the c-kit protein kinases and mutant c-kit protein kinases.
• Synthesis, biological activities and docking studies of pleuromutilin derivatives with piperazinyl urea linkage
  作者：Yuanyuan Zhang、Chuan Xie、Yang Liu、Feng Shang、Rushiya Shao、Jing Yu、Chunxia Wu、Xinghui Yao、Dongfang Liu、Zhouyu Wang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1900163

  日期：2021.1.1

  promising antibiotic candidate. In this study, a series of novel pleuromutilin derivatives possessing piperazinyl urea linkage were efficiently synthesised, and their antibacterial activities and bactericidal properties were evaluated via MIC, MBC and Time-kill kinetics assays. The results showed that all compounds exhibited potent activities against tested strains, especially MRSA strains with MIC values

   抽象的 抗生素耐药性变得越来越普遍，几乎涉及市场上所有的抗生素。由耐药细菌（例如 MRSA）引起的疾病死亡率很高，并对公众健康产生负面影响。新药的开发将是解决这一问题的有效手段。基于生物活性天然产物的修饰可以大大缩短药物开发时间并提高成功率。截短侧耳素是一种来自担子菌的天然产物，是一种有前途的候选抗生素。本研究高效合成了一系列具有哌嗪基脲键的新型截短侧耳素衍生物，并通过 MIC、MBC 和 Time-kill 动力学测定评估了它们的抗菌活性和杀菌特性。结果表明，所有化合物均对受试菌株表现出有效的活性，特别是对MRSA菌株，MIC值低至0.125 μg/mL；比市售抗生素泰妙菌素低8倍。对接研究表明取代的哌嗪基脲衍生物可以提供氢键并引发分子和周围残基之间的π-π堆积。