1-(phenylmethyl)-4-(2-naphthalenyloxy)piperidine | 78055-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(phenylmethyl)-4-(2-naphthalenyloxy)piperidine
• 英文别名: 4-(2-Naphthalenyloxy)-1-(phenylmethyl)piperidine；1-benzyl-4-naphthalen-2-yloxypiperidine
• CAS: 78055-90-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: HLWJLHJPFFHUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylmethyl)-4-(2-naphthalenyloxy)piperidine 在 polymer-supported DIPEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Naphthalen-2-yloxy-1-naphthalen-2-ylsulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  使用一系列功能化的聚合物方便地制备芳基醚衍生物

  摘要：

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01117-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 、 2-萘酚 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 、 potassium iodide 、 sulfonic acid resin 、 氨 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(phenylmethyl)-4-(2-naphthalenyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用一系列功能化的聚合物方便地制备芳基醚衍生物

  摘要：

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01117-1

文献信息

• Antipsychotic 4-(naphthalenyloxy)piperidine derivatives
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04443462A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein n is an integer of from 2 to 5, R is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen or trifluoromethyl, R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen, and Z is carbonyl or hydroxymethylene and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are useful as antipsychotic agents having a low potential for extrapyramidal side effects. The novel compounds are prepared from novel intermediates of formula ##STR2## or their salts wherein R has the meanings defined above and R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or phenyl(lower alkyl).

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为##STR1##其中n为2至5的整数，R为氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基，R.sub.1为氢、烷基、烷氧基或卤素，Z为羰基或羟甲基，以及其药学上可接受的酸盐。这些新的化合物作为抗精神病药物具有低的锥体外系副作用潜力。这些新的化合物是从新的中间体的化学式##STR2##或其盐中制备而成，其中R具有上述定义的含义，R.sub.2为氢、低烷基或苯基（低烷基）。
• Synthesis of aryl ethers from aminoalcohols using polymer-supported triphenylphosphine
  作者：Mike E. Lizarzaburu、Stephen J. Shuttleworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00222-8

  日期：2002.3

  Optimum conditions for the preparation of aryl-alkyl ethers from N-protected aminoalcohols using polymer-supported triphenylphosphine have been developed. In contrast to previous literature reports, it was discovered that the progress of this reaction is greatly improved when a tertiary amine base is employed, along with minor modifications being made to the order of reagent addition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4443462A
  申请人：——

  公开号：US4443462A

  公开（公告）日：1984-04-17
• Convenient preparation of aryl ether derivatives using a sequence of functionalized polymers
  作者：Mike E. Lizarzaburu、Stephen J. Shuttleworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01117-1

  日期：2003.6

  A four-step synthesis to aryl ether derivatives, three of which utilize polymer-supported reagents, has been developed. Supported triphenylphosphine was successfully utilized in two distinct synthetic processes in the first step, whilst supported base and ionic and covalent scavengers were employed to complete the synthesis and purification of the target compounds.

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。